opgave 1Ethyllactaat
In de elektronica-industrie worden printplaten gemaakt. Tijdens het
productieproces van deze printplaten worden hydrofobe stoffen gebruikt
die later weer verwijderd moeten worden. Voor het verwijderen van deze
stoffen kan ethyllactaat worden gebruikt. Ethyllactaat wordt gevormd uit
melkzuur (C3H6O3) en ethanol. Hieronder zijn de structuurformules van
melkzuur en ethyllactaat weergegeven.
Melkzuur wordt op industriële schaal gemaakt door omzetting van
sachariden met behulp van micro-organismen. Een voorbeeld van zo’n
sacharide is sacharose (C12H22O11). Voor de omzetting van sacharose tot
melkzuur is ook water nodig.
12pGeef de vergelijking in molecuulformules van de omzetting van sacharose
tot melkzuur.
Ethyllactaat heeft een uitstekend reinigend vermogen. Bovendien is
ethyllactaat zowel met hydrofobe stoffen als met water mengbaar. Een
voorwerp dat gereinigd is met ethyllactaat, kan daarna gespoeld worden
met water.
22pLeg uit, aan de hand van de structuurformule, dat ethyllactaat zowel met
een hydrofobe stof als met water mengbaar is.
In een fabriek kan ethyllactaat volgens een continuproces worden
gemaakt uit melkzuur en ethanol. De vergelijking van deze omzetting is
hieronder weergegeven.
C3H6O3 + C2H6O
→ C5H10O3 + H2O (reactie 1)
Op de uitwerkbijlage bij dit examen is het onvolledige blokschema van het
continuproces weergegeven. In dit blokschema ontbreken enkele
stofstromen en de namen van de bijbehorende stoffen.
In reactor R1 worden een ruime overmaat ethanol en een
melkzuuroplossing geleid. In aanwezigheid van een katalysator wordt het
reactiemengsel krachtig geroerd. Hierbij wordt een groot deel van het
melkzuur omgezet tot ethyllactaat. Ook treden nevenreacties op waarbij
esters ontstaan, zoals de ester van twee moleculen melkzuur.
32pGeef de structuurformule van de ester van twee moleculen melkzuur.
Voortdurend wordt een deel van het reactiemengsel uit reactor R1
overgebracht naar scheidingsruimte S1. Dit reactiemengsel bestaat uit
ethanol, ethyllactaat, melkzuur, water en de esters die zijn ontstaan door
nevenreacties. In scheidingsruimte S1 verdampen water, ethanol en
ethyllactaat.
42pGeef de namen van de twee bindingstypen die worden verbroken bij het
verdampen in scheidingsruimte S1.
De stoffen die niet verdampen, worden vanuit scheidingsruimte S1
teruggevoerd naar reactor R1. In reactor R1 wordt een gedeelte van de
esters die zijn ontstaan door nevenreacties, omgezet tot melkzuur.
De damp uit scheidingsruimte S1 wordt naar scheidingsruimte S2
gebracht. Hier wordt ethyllactaat als vloeistof afgescheiden. In
scheidingsruimte S3 worden water en ethanol gescheiden. Water wordt
afgevoerd.
53puitwerkbijlageMaak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet.
− Teken de pijlen van de ontbrekende stofstromen. Houd daarbij
rekening met hergebruik van stoffen.
− Noteer de nummers van de onderstaande stoffen bij de juiste pijlen.
1 ethanol
2 ethyllactaat
3 melkzuur
4 esters die zijn ontstaan door nevenreacties
5 water
− Alle nummers moeten meer dan één keer worden gebruikt.
Volgens de fabrikant kan de productie van ethyllactaat duurzaam worden
genoemd. De fabrikant onderbouwt deze bewering aan de hand van de
atoomeconomie van reactie 1.
62pBereken de atoomeconomie voor de vorming van ethyllactaat volgens
reactie 1. Gebruik Binas-tabel 37H of ScienceData-tabel 1.7.7.
71pGeef aan waarom een hoge atoomeconomie duurzaam is.
Volgens de fabrikant voldoet het proces door de hoge atoomeconomie
aan uitgangspunt 2 van de groene chemie. Omdat de fabrikant
plantaardige sachariden gebruikt, kan hij ook een ander uitgangspunt van
de groene chemie als argument gebruiken om de productie van
ethyllactaat duurzaam te noemen.
82pLeg uit welk ander uitgangspunt van de groene chemie dit is.
− Gebruik Binas-tabel 97F of ScienceData-tabel 38.6
− Noteer je antwoord als volgt:
Er worden plantaardige sachariden gebruikt, dus kan de fabrikant
uitgangspunt nummer … gebruiken, omdat …
opgave 2Lithium-ionbatterij
In veel mobiele telefoons zit een lithium-ionbatterij. Deze batterijen zijn
licht, kunnen veel energie leveren en zijn snel op te laden. Het
basisontwerp van een lithium-ionbatterij is in figuur 1 schematisch
weergegeven.
figuur 1
Elektrode A bevat onder andere het metaal lithium (Li). Elektrode B bevat
Li+-ionen. Tussen beide elektroden bevindt zich een elektrolyt, dat
bestaat uit een polymeer waarin zich een vloeibaar lithiumzout bevindt.
Een veelgebruikt polymeer is PEO. De formule van PEO is (CH2CH2O)n.
In figuur 2 is een vergroting van het elektrolyt schematisch weergegeven.
Hierin is te zien hoe een Li+-ion van polymeerketen naar polymeerketen
wordt doorgegeven, doordat telkens een ander groepje O-atomen het
Li+-ion bindt. De binding komt tot stand doordat de O-atomen in PEO
enigszins negatief geladen zijn. Dit is het gevolg van een polaire
atoombinding tussen de C-atomen en de O-atomen in PEO. Tijdens de
stroomlevering bewegen Li+-ionen van elektrode A naar elektrode B.
figuur 2
91pLeg uit of figuur 2 een weergave is op microniveau.
102pGeef aan of PEO een thermoplast of een thermoharder is. Licht je
antwoord toe aan de hand van een structuurkenmerk uit figuur 2.
Een docente bespreekt met haar leerlingen de elektrische geleiding in
PEO. Een leerling vraagt of polyetheen ook gebruikt kan worden als
elektrisch geleidend polymeer.
112pTeken een fragment uit het midden van de structuurformule van
polyetheen. In het getekende fragment moeten drie monomeereenheden
zijn verwerkt.
122pLeg uit, aan de hand van de structuurformule van polyetheen, of
polyetheen Li+-ionen kan binden.
De halfreacties die in deze batterij optreden tijdens stroomlevering zijn
hieronder vereenvoudigd weergegeven:
halfreactie 1: LiC6 → 6 C + Li+ + e–
halfreactie 2: CoO2 + Li+ + e– → LiCoO2
132pGeef aan welke halfreactie optreedt aan elektrode A en vermeld ook of dit
de positieve of de negatieve elektrode is.
Noteer je antwoord als volgt:
Aan elektrode A treedt halfreactie … op. Dit is dus de … elektrode.
CoO2 kan worden opgevat als een zout dat bestaat uit kobaltionen en
oxide-ionen. LiCoO2 kan worden opgevat als een zout dat bestaat uit
lithiumionen, kobaltionen en oxide-ionen. Uit de formules CoO2 en LiCoO2
kan worden afgeleid dat de kobaltionen in CoO2 en in LiCoO2 niet
dezelfde lading hebben.
142pGeef de lading van het kobaltion in CoO2 en van het kobaltion in LiCoO2.
Noteer je antwoord als volgt:
De lading van het kobaltion in CoO2 is …
De lading van het kobaltion in LiCoO2 is …
In een bepaalde lithium-ionbatterij kan maximaal 0,053 mol elektronen
worden overgedragen tussen de twee elektroden, voordat deze batterij
weer opgeladen moet worden.
152pBereken hoeveel gram CoO2 deze batterij minstens bevat. Gebruik de
vergelijking van halfreactie 2.
Veel luchtvaartmaatschappijen hebben vanwege brandgevaar speciale
eisen gesteld aan het vervoeren van oplaadbare lithium-ionbatterijen in
het laadruim van passagiersvliegtuigen. Het polymeer PEO ontbrandt
namelijk gemakkelijk. Bovendien kan de warmte die bij de verbranding
vrijkomt ervoor zorgen dat ook andere batterijen ontbranden.
163pGeef de reactievergelijking van de volledige verbranding van PEO.
De formule van PEO is (CH2CH2O)n.
In figuur 3 staan vier energiediagrammen. In deze diagrammen behoort
het linker energieniveau bij de beginstoffen en het rechter energieniveau
bij de reactieproducten.
figuur 3
172pLeg uit welk energiediagram het best in overeenstemming is met de
verbranding van het polymeer PEO. Gebruik in je antwoord informatie uit
deze opgave.
Ga verder op de volgende pagina.
opgave 4Groen is niet vers
Hoeveel dagen kun je een verse salade bewaren? En in hoeverre wordt
de houdbaarheid beïnvloed door de temperatuur?
Een tijd-temperatuur-indicator (TTI), ontworpen door Andrew Mills, laat dit
in een oogopslag zien. Deze TTI is een blauwgekleurde,
temperatuurgevoelige sticker. Zolang de sticker blauw is, is de salade
vers. Als de sticker naar groen of zelfs geel is verkleurd, dan is de salade
bedorven. De TTI bestaat uit twee lagen (zie figuur 1). De toplaag van de
sticker bestaat uit een folie waarop een mengsel van polymeer A en
ammoniumwaterstofcarbonaat (NH4HCO3) is aangebracht. De kleurlaag
bestaat uit een folie waarop een mengsel van polymeer B, een
weekmaker en de indicator broomfenolblauw (BFB) is aangebracht.
figuur 1
De toplaag van de sticker houdt de TTI blauw zolang de TTI niet wordt
gebruikt. Dit komt doordat in deze laag een reactie optreedt waarbij
ammoniak ontstaat (reactie 1). Deze ammoniak wordt door de kleurlaag
opgenomen en kleurt de indicator (BFB) blauw (reactie 2).
NH4HCO3 (s) → NH3(g) + CO2(g) + H2O(g)
(geel) (blauw)
Reactie 1 verloopt langzaam, waardoor een ongebruikte sticker
maandenlang houdbaar blijft.
242pBereken de reactiewarmte van reactie 1 in J per mol NH4HCO3 (T = 298 K
en p = p0).
− Gebruik Binas-tabel 57 of ScienceData-tabel 9.2.
− De vormingswarmte van NH4HCO3 is −8,45·105 J mol−1.
Een winkelier plakt de TTI op een bakje verse salade en verwijdert de
toplaag van de sticker. Daarna verkleurt de indicator geleidelijk van blauw
via groen tot geel doordat het gele BFB volgens reactie 3 wordt
teruggevormd. Door de kleurverandering wordt zichtbaar hoe vers het
product is.
De activeringsenergie van reactie 3 is ongeveer even groot als de
activeringsenergie van reacties die plaatsvinden tijdens voedselbederf.
Wanneer in plaats van BFB een andere indicator wordt gebruikt, die
verkleurt door een reactie met een aanzienlijk hogere activeringsenergie,
zou de TTI minder betrouwbaar zijn.
252pBeredeneer dat een hogere activeringsenergie de TTI minder betrouwbaar
maakt. Neem aan dat de overige factoren gelijk zijn.
Door het verwijderen van de toplaag kunnen de ammoniakmoleculen die
bij reactie 3 ontstaan in de omgevingslucht vrijkomen. Hierdoor is er
steeds minder NH3BFB en zal de TTI steeds geler kleuren. Om vrij te
kunnen komen in de omgevingslucht moeten de ammoniakmoleculen door
de kleurlaag heen bewegen. Dit gaat gemakkelijker wanneer het polymeer
waaruit de kleurlaag bestaat een weekmaker bevat.
262pLeg uit waardoor een weekmaker ervoor zorgt dat ammoniak
gemakkelijker uit de kleurlaag vrijkomt. Formuleer je antwoord op
microniveau.
272pLeg uit, met behulp van het botsende-deeltjesmodel, dat de TTI in de
koelkast (5 °C) langzamer verkleurt dan bij kamertemperatuur (20 °C).
Uit de TTI komt een kleine hoeveelheid ammoniak vrij. Ammoniak heeft
een indringende geur en een lage geurdrempel. De geurdrempel is de
laagste concentratie van een gasvormige stof in lucht die waarneembaar
is voor de mens. Toch zal de lucht in een koelkast volgens Andrew Mills
niet naar ammoniak gaan ruiken, zelfs niet als een koelkast veel TTI’s
bevat.
283pBereken hoeveel TTI’s in een bepaalde koelkast aanwezig kunnen zijn
voordat de geurdrempel overschreden wordt.
Ga bij de berekening uit van de volgende gegevens:
− De geurdrempel van ammoniak is 3,7 mg m−3.
− De koelkast heeft een inhoud van 183 L.
opgave 5Eiwitvertering
Voedsel bevat de voedingsstoffen die het lichaam nodig heeft. Deze
voedingsstoffen kunnen op basis van de chemische structuur in drie
groepen worden ingedeeld. De eiwitten vormen een van deze groepen.
292pGeef de namen van de twee andere groepen voedingsstoffen.
Tijdens het eten belandt voedsel via de mond in de maag. De vloeistof in
de maag is zuur, doordat bepaalde cellen van de maagwand zoutzuur
afgeven. Dit zoutzuur kan worden opgevat als een oplossing die
5,8 g HCl per liter bevat.
302pBereken de pH van een oplossing die 5,8 g HCl per liter bevat.
De zure maagvloeistof bevat ook het enzym pepsine. Pepsine is een eiwit
dat de afbraak van voedseleiwitten versnelt. Bij deze afbraak wordt steeds
een binding tussen twee aminozuureenheden in de keten van een
voedseleiwitmolecuul verbroken.
312pGeef de naam van de karakteristieke groep waarvan de binding wordt
verbroken, en geef de naam van het reactietype dat daarbij optreedt.
Noteer je antwoord als volgt:
naam karakteristieke groep: …
naam reactietype: …
Het verbreken van deze bindingen is een proces dat in 2 stappen
verloopt. Dit proces is vereenvoudigd weergegeven in figuur 1. In figuur 1
zijn ook twee zijgroepen van het pepsinemolecuul weergegeven.
Zijgroep A is geïoniseerd doordat deze een H+-ion heeft afgestaan.
figuur 1
322pGeef aan bij welke stap in figuur 1 zijgroep A optreedt als base.
Licht je antwoord toe.
Zowel uit de tekst van deze opgave als uit figuur 1 blijkt dat pepsine een
enzym is.
332pLicht toe, aan de hand van een kenmerk dat is gegeven in de tekst van
deze opgave en een kenmerk dat is af te leiden uit figuur 1, dat pepsine
een enzym is.
Noteer je antwoord als volgt:
kenmerk gegeven in de tekst: …
kenmerk afgeleid uit figuur 1: …
Hieronder is een fragment weergegeven van de primaire structuur van
een eiwitmolecuul dat in voedsel kan voorkomen.
~Cys-Phe-Asp-Val-Phe-Lys-Glu~
Dit fragment kan met behulp van een pepsinemolecuul worden
afgebroken tot onder meer het onderstaande molecuul.
Phe-Asp-Val
343pGeef de structuurformule van dit molecuul. Gebruik Binas-tabel 67H of
ScienceData-tabel 13.7c.
Pepsinemoleculen kunnen niet tussen alle aminozuureenheden bindingen
verbreken, maar wel:
− de binding tussen twee aminozuureenheden met beide een hydrofobe
zijgroep,
− de binding tussen een aminozuureenheid met een hydrofobe zijgroep
en een aminozuureenheid met een zwavelbevattende zijgroep.
352pLeg uit of verwacht mag worden dat een pepsinemolecuul de binding
tussen de aminozuureenheden Lys en Glu kan verbreken. Geef je
antwoord aan de hand van bovenstaande informatie en de
structuurformules in Binas-tabel 67H of ScienceData-tabel 13.7c.
Let op: de laatste vragen van dit examen staan op de volgende pagina.
Na verloop van tijd belandt het deels verteerde voedsel vanuit de maag in
de darm. Hier wordt het alvleessap toegevoegd (figuur 2), waardoor de pH
in de darm anders is dan die in de maag. Door deze pH-verandering
verandert de activiteit van pepsine. Dit is weergegeven in figuur 3.
362pGeef, aan de hand van de samenstelling van het alvleessap, de naam van
het deeltje dat de pH-verandering veroorzaakt. Maak gebruik van
Binas-tabel 82F of ScienceData-tabel 22.7.
372pLeg uit, aan de hand van figuur 2 en figuur 3, of de activiteit van pepsine
hoger of lager wordt wanneer het alvleessap wordt toegevoegd.
Bronvermelding
Een opsomming van de in dit examen gebruikte bronnen, zoals teksten en afbeeldingen, is te vinden in het bij dit examen
behorende correctievoorschrift, dat na afloop van het examen wordt gepubliceerd.
![Bereken de [H + ] in mol L –1 in de oplossing waarin de reacties plaatsvinden. Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.](fx/veilig-o3-p08-620-543ed809.webp)
