bronnen

Eindexamen scheikunde havo 2019, tijdvak 2

opgave 1Vitamine B6

Vitamine B6 speelt onder meer een rol bij de vorming van rode
bloedcellen en een goede werking van het zenuwstelsel. De aanduiding
‘vitamine B6’ wordt gebruikt voor een aantal hydrofiele verbindingen die in
het lichaam in elkaar kunnen worden omgezet. De namen van twee van
deze verbindingen worden afgekort weergegeven met PL en PLP. De
structuurformules van PL en PLP zijn hieronder weergegeven.
O H C H H O C C C C O H H C C C N H H H PL
O H H H C H H O O H O C C P C C O O H C C C N H H H PLP
De structuurformule van PL is nogmaals weergegeven op de
uitwerkbijlage.
12puitwerkbijlage
Geef op de uitwerkbijlage weer hoe twee watermoleculen aan een
PL-molecuul kunnen binden door middel van waterstofbruggen. Teken de
watermoleculen in structuurformules en geef de waterstofbruggen met
stippellijntjes (….) weer.
PL en PLP zijn betrokken bij een bepaalde omzetting die plaatsvindt door
reactie van één van beide stoffen met ATP. Hierbij ontstaat de andere stof
en ADP. De structuurformules van ATP en ADP staan hieronder.
NH 2 N C OH OH C N HHCC P O P O CH 2 O N C N CCHH O O HHCC CCHH H H C C ADP OH OH
NH 2 N C OH OH OH C N HHCC P O P O P O CH 2 O N C N CCHH O O O HHCC CCHH H H C C ATP OH OH
22p
Leg uit aan de hand van de structuurformules of PLP bij deze omzetting
de beginstof of het reactieproduct is.
Het menselijk lichaam kan vitamine B6 niet zelf aanmaken. Daarom moet
deze vitamine uit voedsel worden opgenomen. De aanbevolen dagelijkse
hoeveelheid (ADH) voor vitamine B6 is 1,5 mg.
Op internet zijn verschillende tabellen te vinden met gegevens over de
hoeveelheid vitamines in voeding. Goede bronnen van vitamine B6 zijn
bijvoorbeeld vlees, bananen en eieren.
Het Voedingscentrum geeft aan dat 100 g banaan 0,291 mg vitamine B6
bevat. De website www.vitamine-info.nl vermeldt dat één banaan 28% van
de ADH van vitamine B6 bevat.
32p
Toon met behulp van een berekening aan dat deze gegevens over de
hoeveelheid vitamine B6 in banaan nagenoeg met elkaar overeenkomen.
Ga ervan uit dat een banaan gemiddeld 147 gram weegt.
Vitamine B6 fungeert als een soort ‘hulpdeeltje’ van het enzym
glutaminezuurdecarboxylase (GAD). Wanneer vitamine B6 bindt aan GAD
ontstaat een biokatalysator die de ‘decarboxylering’ van het aminozuur
glutaminezuur katalyseert. Hierbij wordt uitsluitend glutaminezuur
omgezet. Deze decarboxylering is een reactie waarbij één molecuul
koolstofdioxide wordt afgesplitst. Er ontstaat dan een stof
(gamma-aminoboterzuur) die een rol speelt in het zenuwstelsel.
41p
Noem de eigenschap van deze biokatalysator die ervoor zorgt dat er geen
andere stoffen dan glutaminezuur worden omgezet.
52p
Geef de reactievergelijking in molecuulformules voor de decarboxylering
van glutaminezuur.
Maak gebruik van Binas-tabel 67H1 of ScienceData-tabel 13.7c.

opgave 2Sterretjes

Rond ‘Oud en Nieuw’ worden zogenoemde sterretjes
aangestoken. Een sterretje is een soort vuurwerk dat
langzaam opbrandt en daarbij wegspringende
vonken geeft. Een sterretje bestaat uit een stukje
ijzerdraad dat voor een deel is bedekt met een
zogenoemde sas.
De sas kan bestaan uit een zuurstofleverende stof
(bariumnitraat), een bindmiddel (bijvoorbeeld
dextrine), aluminiumpoeder en ijzervijlsel.
Bij een aangestoken sterretje treedt tegelijkertijd een
figuur bij de opgave
aantal reacties op, waarbij veel energie vrijkomt.
De vergelijking van één van de reacties die optreedt wanneer een
sterretje wordt aangestoken is hieronder weergegeven:
10 Al + 3 Ba(NO3)2 → 3 BaO + 3 N2 + 5 Al2O3
Hierdoor ontstaat gas waardoor gloeiende ijzerdeeltjes worden
weggeschoten. De voor sterretjes kenmerkende vonken ontstaan door de
snelle verbranding van deze wegvliegende ijzerdeeltjes met zuurstof uit
de lucht.
Wanneer ijzer reageert met zuurstof treedt de volgende exotherme reactie
op:
4 Fe + 3 O2 → 2 Fe2O3
62p
Licht toe aan de hand van de reactiewarmte dat de reactie van ijzer met
zuurstof exotherm is. Gebruik hierbij Binas-tabel 57A of
ScienceData-tabel 9.2 en vermeld de waarde die je hebt gebruikt.
Guus onderzoekt of een sterretje kan branden in een kleine ruimte.
Daarom steekt hij een sterretje aan en stopt dat, met de aangestoken kant
naar beneden, in een smalle open fles.
Hij doet de volgende waarnemingen:
a In de fles is slechts enkele seconden een vonkenregen te zien.
Daarna niet meer.
b Bij de halsopening komen af en toe vonken uit de fles.
c Het sterretje brandt helemaal ‘op’: de sas is verdwenen.
71p
Geef een mogelijke verklaring voor het verschijnsel dat de vonkenregen in
de fles wel begint, maar snel uitdooft (waarneming a).
81p
Geef aan waardoor het mogelijk is dat het sterretje wel opbrandt
(waarneming c).
Het verbranden van ijzerdeeltjes veroorzaakt goudwitte vonken. Het
ontstaan van de vonken heeft te maken met de bouw van de
elektronenwolk van de aanwezige metaalatomen. Bij toevoer van energie
kan een elektron overgaan naar een hogere energietoestand. Dit elektron
zal echter snel teruggaan naar de oorspronkelijke energietoestand waarbij
de overtollige energie vrijkomt. Een deel hiervan wordt uitgezonden in de
vorm van licht.
Op de uitwerkbijlage is de kern van een ijzeratoom weergegeven met
daaromheen een K-, L-, M- en N-schil. De K- en L-schil zijn volledig
gevuld, de M-schil van een ijzeratoom bevat 14 elektronen en de N-schil 2
elektronen.
94puitwerkbijlage
Geef op de uitwerkbijlage de bouw van een atoom Fe-56. Geef de plaats
van de protonen, neutronen en elektronen aan door middel van de
notaties p, n en e. Noteer hierbij ook steeds het aantal (protonen,
neutronen of elektronen).
Om vonken met een andere kleur te laten ontstaan kunnen
metaalverbindingen aan de sas worden toegevoegd. Ook wordt dan een
chloorverbinding toegevoegd, waardoor bij hoge temperaturen
metaalchloriden ontstaan die voor de kleureffecten zorgen. Zo kan
bijvoorbeeld strontiumcarbonaat worden gebruikt om rode vonken te laten
ontstaan.
102p
Geef, met behulp van Binas-tabel 65A of ScienceData-tabel 8.9, de
formule van een ander carbonaat dat bij het branden van een sterretje
voor rode vonken zorgt.

opgave 3Croda

Het bedrijf Croda laat zien dat duurzaamheid, innovatie en economische doelen uitstekend samen kunnen gaan: tekstfragment Een voorbeeld van een onverzadigd vetzuur (regel 2) is hieronder in een vereenvoudigde structuurformule weergegeven: H O O C C 17 H 33
Leid af dat dit vetzuur onverzadigd is. Gebruik hierbij bovenstaande vereenvoudigde structuurformule.
Het ‘splitsen’ (regels 1 en 2) kan gebeuren door het vet te laten reageren met water.
Geef, in structuurformules, de vergelijking weer van de reactie van een vet met water. Gebruik daarvoor een vet waarin twee eenheden palmitinezuur en één eenheid stearinezuur zijn veresterd met glycerol. Noteer het koolwaterstofgedeelte van palmitinezuur als C 15 H 31 en dat van stearinezuur als C…

Geef, in structuurformules, de vergelijking weer van de reactie van een vet met water. Gebruik daarvoor een vet waarin twee eenheden palmitinezuur en één eenheid stearinezuur zijn veresterd met glycerol. Noteer het koolwaterstofgedeelte van palmitinezuur als C 15 H 31 en dat van stearinezuur als C 17 H 35 . Alkeenmetathese (regel 11) is een gekatalyseerde reactie die plaatsvindt tussen twee onverzadigde koolstofverbindingen. In deze reactie worden twee dubbele bindingen verbroken en twee nieuwe dubbele bindingen gevormd. Er is sprake van zelfmetathese wanneer als beginstof slechts één soort koolstofverbinding reageert. Het proces van zelfmetathese is in figuur 1 schematisch weergegeven. R1 en R2 stellen verschillende restgroepen voor. figuur 1 H H R1 C C R2 R1 C + + R1 C R1 C C R2 H H Bij de zelfmetathese van oliezuur (Binas-tabel 67G2 of ScienceData-tabel 13.2g) ontstaat octadec-9-eendizuur (zie figuur 2) en één andere stof (stof X). Ook uit andere vetzuren kan, door zelfmetathese, octadec-9-eendizuur ontstaan. In de uitwerkbijlage zijn de structuurformules van een aantal vetzuren weergegeven. figuur 2 H C (CH 2 ) 7 O C O H C (CH 2 ) 7 O C O H

Geef de structuurformule van stof X, die ontstaat bij de zelfmetathese van oliezuur.
Omcirkel op de uitwerkbijlage de dubbele C=C bindingen die worden verbroken wanneer uit de gegeven vetzuren, via zelfmetathese, octadec-9-eendizuur wordt gevormd.
Octadec-9-eendizuur is een hoogwaardig tussenproduct in de polymeerindustrie. Het kan bijvoorbeeld via polycondensatie reageren tot het copolymeer dat is weergegeven in figuur 3. Dit copolymeer speelt een belangrijke rol bij de productie van bijvoorbeeld polyurethanen, die onder meer worden…

Octadec-9-eendizuur is een hoogwaardig tussenproduct in de polymeerindustrie. Het kan bijvoorbeeld via polycondensatie reageren tot het copolymeer dat is weergegeven in figuur 3. Dit copolymeer speelt een belangrijke rol bij de productie van bijvoorbeeld polyurethanen, die onder meer worden gebruikt in autolakken. figuur 3 H O ( O C (CH 2 ) 7 CH CH (CH 2 ) 7 C O O (CH 2 ) 2 O ( n H

Geef de structuurformule van de verbinding die met octadec-9-eendizuur bovenstaand copolymeer geeft. In het tekstfragment wordt een aantal aspecten van het productieproces bij Croda genoemd die vergeleken kunnen worden met de uitgangspunten van de groene chemie.
Noem twee van dergelijke aspecten uit het tekstfragment met het corresponderende regelnummer, en vermeld het bijbehorende uitgangspunt van de groene chemie. Maak hierbij gebruik van Binas-tabel 97F of ScienceData-tabel 38.6. Noteer je antwoord als volgt: − aspect 1 uit tekst : … regelnummer: ……

Noem twee van dergelijke aspecten uit het tekstfragment met het corresponderende regelnummer, en vermeld het bijbehorende uitgangspunt van de groene chemie. Maak hierbij gebruik van Binas-tabel 97F of ScienceData-tabel 38.6. Noteer je antwoord als volgt: − aspect 1 uit tekst : … regelnummer: … uitgangspunt groene chemie: … − aspect 2 uit tekst : … regelnummer: … uitgangspunt groene chemie: …

Ga verder op de volgende pagina.

opgave 4Koele kauwgom

Even lekker een kauwgompje kauwen voor een frisse adem. Maar wat
maakt kauwgom nou zo lekker fris? Esther onderzoekt de verfrissende
werking van haar favoriete kauwgom ‘Xylifresh menthol ice’. Ze denkt dat
menthol zorgt voor een frisse adem. Op de verpakking leest zij de
volgende informatie:
SUGAR FREE GUM, GEZOET MET ZOETSTOFFEN.
INGREDIENTEN: ZOETSTOFFEN (XYLITOL63%, ASPARTAAM 0,1%), GOMBASIS,
AROMA’S, DICALCIUMFOSFAAT 1,3%, STABILISATOR (GLYCEROL), KLEURSTOFFEN
(E141,E171), GLANSMIDDEL, GROENE THEE EXTRACT 0,1%
Op internet ontdekt ze dat menthol een natuurlijke aromatische stof is, die
inderdaad bijdraagt aan het verkoelende effect. Dit komt doordat in onze
zintuigcellen een eiwit (TRPM8) aanwezig is dat reageert op verandering
in temperatuur en waarschuwt voor kou. Merkwaardig genoeg kan niet
alleen kou, maar ook menthol dit eiwit activeren. Een mentholmolecuul
past namelijk precies in een holte van TRPM8. De hersenen verwerken dit
als een signaal voor kou.
In figuur 1 is in structuurformules weergegeven hoe een mentholmolecuul
(vet gedrukt) in de holte van TRPM8 past.
figuur 1
figuur 1
172p
Geef, met behulp van Binas-tabel 67H1 of ScienceData-tabel 13.7c,
de 3-lettersymbolen van de aminozuureenheden die aanwezig zijn in het
hierboven weergegeven deel van TRPM8.
182p
Licht toe aan de hand van figuur 1 en de begrippen hydrofoob en hydrofiel
waarom menthol zich bij voorkeur niet in water, maar in de holte van
TRPM8 bevindt.
Vervolgens ontdekt Esther dat het eigenlijk vooral het hoofdbestanddeel
van de kauwgom, xylitol, is dat zorgt voor verkoeling. Deze zoetstof is
goed oplosbaar in water (speeksel). Voor het oplossen van xylitol is
energie nodig.
191p
Verklaar waardoor het oplossen van xylitol in speeksel zorgt voor een
verkoelend effect in de mond.
Esther merkt dat het verkoelende effect maar enkele minuten duurt. Ze
vraagt zich af of de xylitol zo snel uit de kauwgom weg is. Om dit te
onderzoeken weegt ze een kauwgompje (1,45 gram), doet het in haar
mond en kauwt goed. Om de zoveel tijd haalt ze het kauwgompje uit haar
mond, droogt het af en weegt het opnieuw. Haar resultaten zijn
weergegeven in figuur 2.
figuur 2
1,6 massa kauwgom (g) 1,4 1,2 1,0 0,8 0,6 0,4 0 0 1 2 3 4 5 6 7 tijd (min)
Na vijf minuten is ruim 90% van de xylitol uit het kauwgompje verdwenen.
202p
Laat dit door middel van een berekening zien.
− Maak gebruik van de massapercentages in de gegeven informatie op
de verpakking.
− Neem aan dat xylitol de enige stof is die oplost in het speeksel.
− Lees figuur 2 af in twee decimalen.
213p
Bereken hoeveel °C de temperatuur van het speeksel met opgelost xylitol
('speekselmengsel'), na één minuut is gedaald.
Maak gebruik van figuur 2 en neem aan dat:
− voor het oplossen 153 J per gram xylitol nodig is;
− xylitol gedurende de eerste minuut oplost tot 3 g speekselmengsel;
− bij het afkoelen van 1 g speekselmengsel 4,2 J per °C vrijkomt.

opgave 5Honing

Honing wordt door bijen gemaakt uit nectar, een suikerrijke vloeistof uit
bloemen. Nectar bevat behalve water onder andere sacharose, glucose
en fructose. Bijen zetten deze nectar met behulp van enzymen om tot
honing, waarbij het massapercentage suikers (koolhydraten) toeneemt.
Daarbij wordt de sacharose grotendeels omgezet tot glucose en fructose.
Deze reactie is een hydrolyse.
222p
Leg uit dat door de hydrolyse van sacharose het massapercentage
suikers toeneemt.
Honing heeft een antibacteriële werking. Wanneer op de huid rond een
wondje een beetje honing wordt gesmeerd, remt dit de bacteriegroei rond
de wond. Door de hoge concentratie suikers drogen de bacteriën uit.
Een andere oorzaak van deze ontsmettende werking kan worden
verklaard met de aanwezigheid van het enzym glucose-oxidase in honing.
In matig verdunde en enigszins zure honing wordt dit enzym actief.
Glucose-oxidase zet glucose met behulp van zuurstof en water om tot
gluconzuur (C6H12O7) en waterstofperoxide. Hierbij is zuurstof de oxidator.
Het gevormde waterstofperoxide remt de groei van bacteriën.
232p
Geef de totale vergelijking van de reactie waarbij glucose met behulp van
zuurstof en water wordt omgezet tot gluconzuur en waterstofperoxide.
242p
Geef de vergelijking van de halfreactie van de oxidator. Maak gebruik van
Binas-tabel 48 of ScienceData-tabel 9.1f.
De bovenstaande oorzaken zijn echter onvoldoende om de ontsmettende
werking van honing volledig te verklaren. Bij een onderzoek werd in een
bepaald soort honing het eiwit ‘defensine 1’ ontdekt. Bijen gebruiken
defensine 1 in hun afweersysteem. Defensine 1 is in de lichtzure honing
(pH = 4) positief geladen. De zijgroepen van bepaalde aminozuren in het
eiwit hebben dan een positieve lading. Deze positieve lading is
noodzakelijk voor de antibacteriële werking van het eiwit. Schematisch
kan het ontstaan van de positieve lading als volgt worden weergegeven:
Def1 NH_2 + H^ + Def1 NH3+
Hieronder is de aminozuurvolgorde in een fragment van dit eiwit
weergegeven:
Leu Leu Ser Phe Lys Gly
252p
Geef het 3-lettersymbool van het aminozuur in bovenstaand fragment dat
deze positieve lading zou kunnen krijgen.
− Gebruik Binas-tabel 67H1 of ScienceData-tabel 13.7c.
− Licht je antwoord toe.
262p
Leg uit waardoor er minder positieve lading aanwezig is in basisch milieu
(pH groter dan 7).
Honing zal na verloop van tijd kristalliseren. Door de honing voorzichtig te
verwarmen kan de honing weer kristalvrij worden gemaakt. Wanneer de
honing echter enige tijd boven 40 °C is verwarmd, blijkt een groot deel
van de antibacteriële activiteit, ook na afkoelen, verloren te zijn gegaan.
272p
Geef aan de hand van de informatie uit deze opgave twee mogelijke
verklaringen voor deze afname van de antibacteriële activiteit.

opgave 6Beitsen en verzinken

IJzeren voorwerpen kunnen tegen corrosie worden beschermd door ze te
‘verzinken’. Deze voorwerpen worden eerst enige tijd in een bad met
‘beitszuur’ gehangen om reeds aanwezig roest (Fe2O3.3H2O) te
verwijderen. Beitszuur is zoutzuur dat ongeveer 50 gram opgelost HCl per
liter bevat. Daarbij treedt een reactie op die hieronder onvolledig is
weergegeven:
Fe2O3.3H2O + … H+ → … Fe3+ + … H2O
282p
Bereken de pH van beitszuur dat 50 gram (opgelost) HCl per liter bevat.
291p
Neem de onvolledige reactievergelijking over, en maak deze kloppend
door de drie ontbrekende coëfficiënten in te vullen.
Na het beitsen worden de ijzeren voorwerpen in een bad met vloeibaar
zink gedompeld. Hierdoor wordt een laagje ijzer-zinklegering gevormd op
het voorwerp.
302p
Beschrijf op microniveau de roosteropbouw van een ijzer-zinklegering.
Verwerk in je antwoord het type binding tussen de deeltjes.
Op een website over thermisch verzinken wordt vermeld dat de
temperatuur van het zink in het bad ongeveer 400 °C moet zijn. Piet merkt
op dat dat niet juist kan zijn en zegt: “een temperatuur van 400 °C is niet
hoog genoeg.”
312p
Geef aan of Piet gelijk heeft. Motiveer je antwoord met een gegeven uit
Binas of ScienceData.
De voorwerpen worden met behulp van gereedschappen uit het beitsbad
gehaald en in het zinkbad gedompeld. Het beitsbad raakt daardoor
verontreinigd. Hierbij ontstaan ZnCl42– ionen. Wanneer deze ionen niet
verwijderd worden, moet het verontreinigde zuur uit het beitsbad worden
afgevoerd als chemisch afval. Daarom wordt het verontreinigde afvalzuur
door een zogenoemde selectieve ionenwisselaar geleid. De ZnCl42– ionen
worden in de ionenwisselaar gebonden. Voor elk ZnCl42– ion dat wordt
gebonden, komen twee OH– ionen vrij.
322p
Leg uit of de pH van het afvalzuur als gevolg van de ionenwisseling hoger
of lager wordt.
Het proces dat hiervoor is beschreven kan vereenvoudigd worden
weergegeven met een blokschema. Dit blokschema bevat drie blokken en
vijf stofstromen:
− bad met beitszuur
− bad met zink
− ionenwisselaar
A: afvalzuur zonder ZnCl42– ionen
B: afvalzuur met ZnCl42– ionen
C: ijzeren voorwerpen met roest
D: ijzeren voorwerpen zonder roest
E: verzinkte ijzeren voorwerpen
333p
Teken dit blokschema. Zet bij elke stofstroom de juiste letter (A tot en
met E) uit de bovenstaande opsomming. Noteer ook de juiste aanduiding
in de blokken.
Het afvalzuur waaruit de ZnCl42– ionen zijn verwijderd, kan worden
gebruikt voor de productie van ijzer(III)chloridesulfaat (FeClSO4).
343p
Bereken hoeveel kg FeClSO4 kan worden geproduceerd uit 10 ton
(1 ton = 103 kg) afvalzuur dat 8,0 massaprocent Fe3+ bevat. Ga ervan uit
dat alle Fe3+ wordt omgezet tot FeClSO4.
Piet vraagt zich af of de in deze opgave beschreven methode waarmee
met het afvalzuur wordt omgegaan in overeenstemming is met het
cradle-to-cradle principe. Hij vindt op www.duurzaamheid.nl dat de
cradle-to-cradle ontwerpstrategie “ervan uitgaat dat alle materialen een
voortdurende en blijvende waarde houden en steeds weer in gesloten
kringlopen van productie, gebruik en recycling kunnen worden
opgenomen.”
352p
Formuleer twee van de vragen waarop Piet antwoord nodig heeft om te
kunnen beoordelen of de beschreven methode past binnen het
cradle-to-cradle principe.
FeClSO4 wordt gebruikt in de afvalwaterzuivering om fosfaationen te
verwijderen. De ijzer(III)ionen uit het ijzer(III)chloridesulfaat reageren
met de fosfaationen, waarna het fosfaathoudende reactieproduct uit het
afvalwater kan worden verwijderd. Het gezuiverde afvalwater wordt
uiteindelijk op het oppervlaktewater geloosd.
362p
Geef aan met welke scheidingsmethode het fosfaathoudende
reactieproduct uit het afvalwater kan worden verwijderd. Licht je antwoord
toe aan de hand van Binas-tabel 45A of ScienceData-tabel 8.4d.
371p
Geef aan waarom het ongewenst is als fosfaationen (overvloedig) in het
oppervlaktewater terechtkomen.
Bronvermelding
Een opsomming van de in dit examen gebruikte bronnen, zoals teksten en afbeeldingen, is te vinden in het bij dit examen
behorende correctievoorschrift, dat na afloop van het examen wordt gepubliceerd.