bronnen

Eindexamen scheikunde vwo 2018, tijdvak 1

opgave 1De PEF-fles

Ieder jaar worden grote hoeveelheden PET-frisdrankflessen
geproduceerd. Het Nederlandse bedrijf Avantium heeft een proces
ontwikkeld om de kunststof PEF als alternatief voor PET te produceren.
Bij de productie van PEF wordt biomassa als grondstof gebruikt, terwijl
PET wordt geproduceerd uit aardolie.
Voor de productie van PEF worden plantaardige monosachariden zoals
glucose gebruikt. Glucose wordt in een eerste proces omgezet tot HMF.
Uit HMF kunnen verschillende stoffen worden gemaakt die voor de
chemische industrie bruikbaar zijn. In onderstaand schema zijn enkele
van deze stoffen schematisch weergegeven.
schema
O H C O O O HO 3 H OH 2 1 7 O O O O O O HO HO OH HO H OH FDCA HMF O 6 O O O H C O CH HO OH HO OH 3 3 3 4 5
Bij de omzettingen van glucose tot de bovenstaande reactieproducten
komt geen koolstofdioxide vrij in de chemische reacties.
12p
Laat dit zien aan de hand van het schema.
Een ander gebruik van glucose is vergisting tot bio-ethanol, een proces
dat kan worden weergegeven met onderstaande reactievergelijking.
C_6H_1_2O_6 → 2 C_2H_6O + 2 CO2
De atoomeconomie van de vergisting van glucose is minder gunstig dan
de atoomeconomie van de productie van HMF uit glucose. Voor de
productie van HMF is geen andere beginstof dan glucose nodig.
23p
Bereken de atoomeconomie van de productie van ethanol uit glucose en
de atoomeconomie van de productie van HMF uit glucose.
Gebruik Binas-tabel 37H of ScienceData-tabel 1.7.7.
Zowel PET als PEF zijn polyesters. PEF is een copolymeer van
ethaan-1,2-diol en FDCA (zie schema).
33p
Geef een gedeelte van een molecuul PEF in structuurformule weer.
Dit gedeelte moet komen uit het midden van het molecuul en moet
bestaan uit twee eenheden van beide monomeren.
Sommige andere stoffen uit het schema kunnen ook worden gebruikt als
monomeren voor polyesters. De polymeren zijn dan meestal copolymeren
van twee monomeren. Eén stof uit het schema kan echter zonder een
ander monomeer als grondstof dienen voor een polyester.
41p
Geef het nummer van de stof uit het schema die zonder gebruik van een
ander monomeer een polyester kan vormen.
Avantium heeft een productieproces ontwikkeld waarbij FDCA met een
hoog rendement geproduceerd kan worden uit HMF. De productie start
met de reactie van HMF met methanol waarbij de stof MMF ontstaat.
MMF is een ether.
HMF + methanol → MMF + H2O
(reactie 1)
In het Avantium-proces wordt MMF vervolgens omgezet tot FDCA volgens
reactie 2.
MMF + zuurstof → FDCA + methanol
(reactie 2)
53p
Geef de vergelijking van reactie 2. Gebruik structuurformules voor de
ether MMF, FDCA en methanol.
Een al langer bekend proces om MMF om te zetten tot FDCA is
weergegeven in reactie 3.
MMF + zuurstof → FDCA + H2O + CO2
(reactie 3)
De productie van FDCA volgens reacties 1 en 2 heeft een hoger
rendement dan volgens reacties 1 en 3.
Ook is de productiemethode van Avantium duurzamer als je let op de
uitgangspunten van de Groene Chemie.
Een medewerker van Avantium schrijft een artikel voor een breed publiek.
In het artikel verwerkt de medewerker twee argumenten op basis van
uitgangspunten 1 en 2 van de Groene Chemie, zodat duidelijk wordt dat
het productieproces van Avantium duurzamer is dan het oude proces.
62p
Geef twee argumenten die de medewerker in het artikel kan opnemen.
Maak gebruik van Binas-tabel 97F of ScienceData-tabel 38.6.
Noteer je antwoord als volgt:
− Op basis van uitgangspunt 1:
− Op basis van uitgangspunt 2:
Wetenschappers hebben met behulp van modellen de CO2-uitstoot
berekend tijdens de zogeheten levenscyclus van zowel PET als PEF.
In de berekening van deze CO2-levenscyclus-uitstoot wordt uitgegaan van
de volgende punten:
1 de CO2-uitstoot van het productieproces en het transport van stoffen.
2 PET en PEF worden even vaak gerecycled.
3 de CO2-uitstoot van het verbranden van PET- en PEF-afval.
De CO2-uitstoot van de verbranding van PEF (punt 3) wordt buiten
beschouwing gelaten als FDCA en ethaan-1,2-diol geheel uit biomassa
worden gemaakt.
De CO2-uitstoot van de verbranding van PET wordt niet buiten
beschouwing gelaten.
72p
Leg uit waarom de CO2-uitstoot van de verbranding van PEF-afval buiten
beschouwing wordt gelaten in de berekening van de CO2-levenscyclus-
uitstoot als FDCA en ethaan-1,2-diol geheel uit biomassa zijn gemaakt en
waarom die bij PET niet buiten beschouwing wordt gelaten.
De berekende waarde van de CO2-uitstoot tijdens de levenscyclus van
geheel uit biomassa gemaakt PEF is 0,8 ton CO2 per ton polymeer.
De berekende waarde van de CO2-uitstoot tijdens de levenscyclus van
PET is 4,4 ton CO2 per ton polymeer.
83p
Bereken hoeveel ton CO2 per ton PET wordt uitgestoten door het
productieproces en het transport van stoffen.
Gebruik C10H8O4 als formule voor (de repeterende eenheid van) PET.

opgave 2Zijde verven

Zijderupsen spinnen een cocon van zijdevezels waarin ze verpoppen.
Deze vezels worden al eeuwen gebruikt om er kleding van te produceren.
In de zijdevezels zijn twee soorten eiwitten aanwezig: sericine en fibroïne.
De sericine vormt de buitenste laag van de vezels. Bij de productie van
zijdegaren voor kleding wordt de sericine voor een groot deel verwijderd.
De fibroïne komt voor in de vorm van vezels die niet alleen zacht maar
ook sterk zijn. Een aantal structuurkenmerken van fibroïne-vezels is in
figuur 1 weergegeven.
figuur 1
1.1 gebieden met gestapelde bèta-platen 1.2 heen en weer slingerende eiwitketen in één bèta-plaat restgroepen Ala (boven vlak) restgroepen Gly (onder vlak)
In figuur 1.1 is te zien dat in fibroïne ongeordende stukken eiwitketen
worden afgewisseld met sterk geordende gebieden. In de geordende
gebieden zijn telkens ongeveer tien β-platen op elkaar gestapeld.
De primaire structuur van de eiwitketen in een β-plaat in fibroïne kan
vereenvoudigd worden weergegeven als ~(Gly–Ala)_n~.
In figuur 1.2 is schematisch met streepjes en bolletjes weergegeven dat
de restgroepen van Ala zich steeds aan de ene zijde van een β-plaat
bevinden, terwijl de restgroepen van Gly zich aan de andere zijde
bevinden. Uit figuur 1.2 is op te maken dat de eiwitketen heen en weer
slingert in een β-plaat. De C=O groepen en de N–H groepen van de
aminozuureenheden in de eiwitketen liggen tegenover elkaar. Deze
groepen vormen uitsluitend in het vlak van de β-plaat waterstofbruggen.
Op de uitwerkbijlage is een fragment van een β-plaat onvolledig
weergegeven. De eiwitketen in het fragment begint linksboven.
Met zijn bindingen aangegeven die omhoog wijzen en met zijn
bindingen aangegeven die naar beneden wijzen.
Onder het fragment is schematisch ruimtelijk weergegeven hoe de
eiwitketen op en neer gaat in een β-plaat.
94puitwerkbijlage
Maak het fragment op de uitwerkbijlage compleet met de ontbrekende
atomen en atoombindingen. Geef waterstofbruggen aan met
stippellijntjes.
Binnen de fibroïne-vezels zijn de ongeordende stukken eiwitketen
gemakkelijk te vervormen. Hiermee kunnen de elastische eigenschappen
van zijde worden verklaard.
De geordende gebieden vertonen daarentegen een grote weerstand tegen
vervormen. Dit kan worden verklaard door de sterke vanderwaalsbinding
die tussen de β-platen heerst.
102p
Geef twee redenen op microniveau waarom tussen de β-platen een sterke
vanderwaalsbinding heerst.
Uit metingen blijkt dat de β-platen in de geordende gebieden een
regelmatige tussenafstand van afwisselend 0,35 nm en 0,57 nm vertonen.
Dat er tussen de β-platen twee verschillende tussenafstanden bestaan,
komt door de manier waarop de β-platen zijn gestapeld.
112p
Leg uit op welke manier de β-platen zijn gestapeld. Geef in je antwoord
aan hoe met deze stapeling kan worden verklaard dat in de geordende
gebieden twee verschillende tussenafstanden bestaan.
Maak gebruik van figuur 1.
Zijde verven is erg milieubelastend, omdat veel water wordt verbruikt dat
na gebruik vervuild is met resten van de kleurstoffen. Een groep Indiase
onderzoekers heeft onderzocht of het mogelijk is de zijderupsen
gekleurde zijde te laten produceren door hun voedsel te besprenkelen met
kleurstoffen.
De gekozen kleurstoffen behoren tot de zogeheten azoverbindingen. In
azoverbindingen komt het structuurelement R–N=N–R voor. Hierbij staat
R voor een fenylgroep. Azoverbindingen kunnen zowel in een cis- als in
een trans-vorm voorkomen.
123p
Geef de Lewisstructuren van de cis- en de trans-vorm van een
azoverbinding en leg uit waarom van een azoverbinding zowel een cis- als
een trans-vorm voorkomt. Gebruik R–N=N–R als notatie voor een
azoverbinding.
Als een rups de kleurstof heeft opgenomen, zal de kleurstof zich in het
zijdespinsel verdelen over de relatief hydrofiele sericine en de hydrofobe
fibroïne. Om vooraf te bepalen of een kleurstof overwegend in de sericine
of in de fibroïne zal worden opgenomen, hebben de onderzoekers van
een aantal kleurstoffen de verdelingscoëfficiënt bepaald in een tweelagen-
systeem van water en de hydrofobe vloeistof octaan-1-ol.
Hierbij was de hypothese dat deze verdelingscoëfficiënt een relatie heeft
met de mate van kleuring van beide vezelsoorten sericine en fibroïne.
Deze verdelingscoëfficiënt Kv kan worden weergegeven als:
Kv = ([kleurstof]octaan-1-ol)/([kleurstof])water
De resultaten van de onderzoekers zijn in onderstaande tabel
samengevat. In de tabel staan de structuurformules van de deeltjes zoals
die in een oplossing in water voorkomen.
De onderzochte kleurstoffen zijn gerangschikt op toenemende Kv.
tabel
stof structuurformule K v HO N N SO 3 D1 2·10–2 N OH OS N 3 N OS N D2 3 OH 2·10–1 OS 3 OH N N D3 2 SO 3 OH HO SO 3 D4 N N 3 OH D5 N N SO 3 4 OH D6 N N N > 102 N
132p
Geef een verklaring aan de hand van de structuurformules waarom de
waarde van Kv van stof D6 groter is dan die van stof D1.
Je hoeft hierbij geen rekening te houden met de molecuulmassa.
Het blijkt dat de cocons gekleurd zijn als de stoffen D3, D4 en D5 aan het
voedsel van de rupsen worden toegevoegd. De stoffen D1, D2 en D6
geven geheel geen kleuring.
Op basis van de tabel en informatie uit deze opgave kan worden bepaald
welke van de kleurstoffen D3, D4 of D5 het meest geschikt is om op deze
manier zijdevezels voor textiel te kleuren.
142p
Leg uit welke van de kleurstoffen D3, D4 of D5 het meest geschikt is om
op deze manier zijdevezels voor textiel te kleuren.
Maak gebruik van de tabel en eerder in deze opgave verstrekte gegevens.

opgave 3Fenolproductie

Fenol (benzenol) is een belangrijke grondstof voor veel synthetische
producten, waaronder geneesmiddelen en kunststoffen. Fenol wordt
geproduceerd volgens het zogeheten cumeen-proces. Een vereenvoudigd
blokschema van dit proces staat op de uitwerkbijlage. Uit het blokschema
kan de totaalvergelijking voor de vorming van fenol volgens het cumeen-
proces worden afgeleid.
152p
Geef de totaalvergelijking voor de vorming van fenol volgens het cumeen-
proces. Gebruik structuurformules voor de koolstofverbindingen.
In reactor 1 (R1) reageert propeen volledig met benzeen. Daarbij ontstaat
cumeen. In R2 reageert een deel van het gevormde cumeen met zuurstof
tot cumeenhydroperoxide (CHP), zoals weergegeven in onderstaande
reactievergelijking.
H C CH CH 3 3 O 2 cumeen
O H O C C CH 3 3 CHP
In scheidingsruimte 1 (S1) wordt een groot deel van het overgebleven
cumeen afgescheiden. Het mengsel dat overblijft, bevat
82,5 massa% CHP en 17,5 massa% cumeen.
In R3 wordt CHP grotendeels omgezet tot fenol en propanon. Fenol en
propanon ontstaan in de molverhouding 1: 1. Hierbij wordt zwavelzuur als
katalysator gebruikt. Omdat de reactie in R3 zeer exotherm is, is het
belangrijk om de temperatuur in deze reactor nauwkeurig te regelen.
Als de temperatuur te hoog oploopt, leidt dat namelijk tot
veiligheidsrisico’s. Tevens ontstaan dan ongewenste nevenproducten.
161p
Geef een mogelijke verklaring waarom de vorming van nevenproducten in
R3 alleen optreedt bij een hoge temperatuur.
Reactor 3 is een buisreactor. Door het grote oppervlak van de buis kan
R3 goed worden gekoeld. Voordat het mengsel afkomstig uit S1 in R3
wordt gepompt, wordt nog extra propanon toegevoegd.
Het toevoegen van propanon aan de instroom in R3 draagt bij aan een
veilig proces in R3.
172p
Geef twee redenen waarom het toevoegen van propanon aan de instroom
in R3 bijdraagt aan een veilig proces in R3.
Aan de instroom in R3 wordt extra propanon toegevoegd, zodat in de
uitstroom van R3 de molverhouding fenol: propanon gelijk is aan
1,00: 1,50. De molaire massa van propanon is 58,1 g mol–1 en die van
CHP is 152 g mol–1.
183p
Bereken hoeveel ton propanon er aan 1,0 ton van de instroom in R3 moet
worden toegevoegd om de juiste molverhouding fenol: propanon in de
uitstroom van R3 te handhaven. Een ton is 103 kg.
Neem hier aan dat CHP volledig wordt omgezet tot fenol en propanon.
Het CHP-gehalte in de uitstroom van R3 wordt voortdurend gecontroleerd.
Een gehalte hoger dan 2 massa% leidt namelijk tot explosiegevaar in de
scheidingsruimten die erna komen. Deze controle gebeurt door een klein
gedeelte van de uitstroom van R3 naar een microreactor te leiden. In de
microreactor reageert het aanwezige CHP volgens dezelfde reactie als in
R3, waardoor de temperatuur van de vloeistofstroom stijgt. Uit de
temperatuurstijging van de vloeistofstroom kan het gehalte CHP in de
uitstroom van R3 worden berekend. Op een gegeven moment wordt een
temperatuurstijging van 7,3 °C gemeten.
De soortelijke warmte van een stof kan worden gedefinieerd als het aantal
joule dat nodig is om 1 g stof 1 K in temperatuur te laten stijgen.
193p
Ga door berekening na of er in dit geval sprake is van explosiegevaar.
De reactiewarmte van de reactie is –252 kJ per mol CHP.
De soortelijke warmte van de vloeistof is 2,4 J g–1 K–1.
In scheidingsruimten S2, S3 en S4 wordt het mengsel afkomstig uit R3
gescheiden door destillatie. De kookpunten (p = p0) van de stoffen
bedragen: propanon (56 °C); cumeen (152 °C); CHP (153 °C);
fenol (182 °C); zwavelzuur (330 °C).
202p
Leg mede met behulp van het blokschema uit tussen welke grenzen de
temperatuur in S2 moet liggen.
Op de wereldmarkt stijgt de vraag naar fenol sneller dan de vraag naar
propanon. Om te voorkomen dat propanon afval wordt, heeft het Japanse
bedrijf Mitsui een methode ontwikkeld om de ontstane propanon om te
zetten tot propeen.
In een extra reactor (R4) verloopt de additie van waterstof aan de
C=O groep van het propanon. In een volgende reactor (R5) ontstaan door
een eliminatiereactie water en propeen uit de in R4 gevormde stof. Na
een scheidingsstap (S5) wordt het gevormde propeen weer gebruikt in het
cumeen-proces.
214puitwerkbijlage
Vul het blokschema op de uitwerkbijlage aan met de methode die Mitsui
heeft ontwikkeld. Geef ontbrekende blokken en pijlen weer en vermeld
stofnamen bij de pijlen. Neem aan dat er hierbij geen andere stoffen nodig
zijn, dat er geen nevenproducten ontstaan en dat de reacties aflopend
zijn.

opgave 4Fotonenboer

Een Nederlandse melkveehouder voorziet sinds 2010 met zonnecellen in
de eigen energiebehoefte. Voor de opslag van overdag teveel
geproduceerde energie is op de boerderij een zogeheten Vanadium
Redox Flow Battery (VRFB) geplaatst. In deze VRFB worden oplossingen
met verschillende vanadiumionen vanuit twee opslagtanks door een
aantal geschakelde elektrochemische cellen gepompt. Dit proces is in de
figuur hieronder vereenvoudigd weergegeven met één elektrochemische
cel. In deze opgave wordt de term vanadiumionen gebruikt voor
(combinaties van) de deeltjes VO2+, VO2+, V3+ en V2+.
In beide oplossingen is verder alleen opgelost zwavelzuur aanwezig.
figuur
VO2+ V3+ VO + V2+ 2 H+ SO 2- membraan H+ SO 2- 4 4
Wanneer de VRFB voor het eerst in gebruik wordt genomen, is van de
genoemde vanadiumionen in de linker opslagtank alleen VO2+ aanwezig
en in de rechter opslagtank alleen V3+. In deze situatie levert de VRFB
geen stroom. Doordat in de VRFB selectieve membranen worden
toegepast, worden tijdens het opladen en de stroomlevering vrijwel
uitsluitend H+ ionen doorgelaten.
224p
Geef de vergelijking van beide halfreacties die tijdens het opladen
optreden. Geef je antwoord als volgt weer:
linker halfcel: …
rechter halfcel: …
232p
Leg uit in welke richting de H+ ionen door het membraan passeren tijdens
het opladen.
De VRFB van de fotonenboer is een CellCube type FB 10-100. Het
typenummer geeft informatie over de twee belangrijkste kenmerken van
de VRFB:
− Het vermogen (de hoeveelheid energie die per seconde kan worden
geleverd) bedraagt 10 kJ s–1.
− De opslagcapaciteit (de maximale hoeveelheid elektrische energie die
kan worden geleverd) bedraagt 100 kWh.
Het totale rendement van de omzetting van chemische energie in
elektrische energie van deze VRFB bedraagt 67%. Bij stroomlevering
geeft 1 mol elektronen 1,35·105 J energie af aan het lichtnet.
243p
Bereken hoeveel m3 oplossing voor één opslagtank nodig is om de VRFB
voor het eerste gebruik te vullen. Gebruik onder andere de volgende
gegevens:
− Vóór het eerste gebruik bedraagt de concentratie van de
vanadiumionen in de gebruikte oplossingen 1,7 M.
− Een kWh is 3,6·106 J.
Uit onderzoek is gebleken dat onder bepaalde omstandigheden een
neerslag van de vaste stof V2O5.3H2O ontstaat in de linker opslagtank.
Deze stof wordt gevormd uit VO2+ ionen en één andere stof. Bij deze
reactie ontstaat één ander soort deeltje.
253p
Geef de reactievergelijking van de vorming van V2O5.3H2O uit VO2+.
Een andere boer wil een VRFB aanschaffen met een hogere
opslagcapaciteit en een hogere maximale stroomsterkte dan de
genoemde CellCube.
In de tabel op de uitwerkbijlage staan vijf aanpassingen die de fabrikant
kan doen om tegemoet te komen aan de eisen van deze boer.
Uit de tabel valt onder andere op te maken dat een hogere concentratie
vanadiumionen zorgt voor een toename van de opslagcapaciteit en de
maximale stroomsterkte van de VRFB.
262p
Verklaar aan de hand van het botsende-deeltjes-model dat een hogere
concentratie vanadiumionen zorgt voor een toename van de maximale
stroomsterkte van de VRFB.
272puitwerkbijlage
Geef in de tabel op de uitwerkbijlage met een kruisje aan welke
aanpassingen een toename van de opslagcapaciteit en/of een toename
van de maximale stroomsterkte veroorzaken.
Neem steeds aan dat de overige factoren geen beperking vormen.