Eindexamen scheikunde vwo 2004, tijdvak 1 (scheikunde 1)

→ Geef de schematische weergave van dit fragment met behulp van drieletter-symbolen. Geef hierin de zwavelbruggen met – S – S – weer. De vorming van een zwavelbrug uit de SH groepen van twee cysteïne-eenheden is een redoxreactie. De vergelijking van de halfreactie voor de vorming van een zwavelbrug is hieronder schematisch en onvolledig weergegeven: ~ S – H + H – S ~ → ~ S – S ~ In deze vergelijking ontbreken onder andere de elektronen.

→ Leg uit of voor de vorming van de zwavelbruggen de SH groepen met een oxidator of met een reductor moeten reageren. Om haar te kleuren zijn verschillende middelen in de handel. Bij gebruik van sommige middelen verdwijnt al na enkele wasbeurten de kleurstof uit het haar. De oorzaak daarvan is dat de stof die voor de kleur zorgt zich aan de buitenkant van de haarschacht hecht en dat die hechting niet stevig is.

Middelen waarmee haar blijvend gekleurd kan worden, bevatten onder meer kleurloze stoffen die uit kleine moleculen bestaan. Deze kleine moleculen kunnen door de haarschacht een haar binnendringen. Via een aantal omzettingen reageren de kleine moleculen vervolgens tot grotere moleculen die het haar kleur geven en te groot zijn om zich weer door de haarschacht naar buiten te verplaatsen. De kleurstof zit dus binnenin de haar opgesloten en verdwijnt niet na een aantal wasbeurten zoals het geval is met tijdelijke kleuringen. In figuur 2 zijn schematisch de omzettingen weergegeven waarop een blijvende kleuring berust, in dit geval met een rode kleurstof. In reactie 1 reageert stof B met waterstofperoxide, onder vorming van onder andere stof C. In reactie 2 reageren de stoffen C en D met elkaar onder vorming van het rode reactieproduct. Ook voor deze reactie is waterstofperoxide nodig. De stoffen B, waterstofperoxide en D maken deel uit van verschillende oplossingen die bij de kleuring worden gebruikt. figuur 2 NH 2 NH stof B stof C stof D

→ Geef de vergelijking van de reactie tussen stof B en waterstofperoxide waarbij onder andere stof C wordt gevormd. Noteer hierin de organische stoffen in structuurformules. Stof D kan niet met waterstofperoxide reageren op een manier die overeenkomt met de manier waarop stof B met waterstofperoxide reageert. Moleculen met een dubbel gebonden NH groep en een dubbel gebonden O atoom op de plaats waar de NH 2 groep respectievelijk de OH groep in een molecuul van stof D zaten, kunnen namelijk niet bestaan.

→ Leg uit waarom deze moleculen niet kunnen bestaan. Een haarkleuring met behulp van de stoffen B, waterstofperoxide en D wordt uitgevoerd met twee verschillende oplossingen: een oplossing van stof B en stof D en een oplossing van waterstofperoxide. De twee oplossingen worden eerst gemengd. Daarna wordt het haar met dit mengsel behandeld. Na enige tijd wordt het haar uitgespoeld en een blijvende kleuring is het resultaat. Een leerling vraagt zich af waarom men de kleuring niet uitvoert met een oplossing van de stoffen C en D en een oplossing van waterstofperoxide.

→ Formuleer een veronderstelling waarom men de kleuring niet uitvoert met de stoffen C en D in de ene oplossing en waterstofperoxide in de andere oplossing. Betrek in je antwoord mogelijke verschillen tussen de snelheid van reactie 2 en snelheden waarmee moleculen door de haarschacht een haar binnendringen.

→ Bereken hoeveel procent van de salicylzuurmoleculen is omgezet tot H + (H 3 O + ) ionen en zuurrestionen, bij pH = 5,50. Gebruik hierbij voor salicylzuur de notatie HSz en voor het zuurrestion van salicylzuur de notatie Sz – . Neem aan dat de K z van salicylzuur de waarde 1,1·10 –3 heeft. In onderstaand artikel wordt melding gemaakt van zogenoemd PolyAspirine TM als mogelijke vervanger voor acetylsalicylzuur uit het gangbare aspirientje. GENEESMIDDELEN GEMAAKT VAN POLYMEREN, DE BOUWSTOF VAN artikel KUNSTSTOFFEN Een nieuwe vorm van aspirine zou een einde kunnen maken aan maagirritatie en andere bijwerkingen. WASHINGTON, 22 augustus – Een mogelijk veiliger en krachtiger vorm van aspirine – gemaakt van polymeren, net als plastics – werd hier vandaag gepresenteerd op de 220ste nationale bijeenkomst van de American Chemical Society, de grootste wetenschappelijke vereniging ter wereld. 5 Al eerder werden polymeren gebruikt als dragermoleculen voor geneesmiddelen en werden medicijnen in kunststofcapsules toegediend. Maar dit is waarschijnlijk de eerste keer dat een polymeer zelf als medicijn wordt toegepast, zegt dr. Kathryn Uhrich, onderzoeksleidster en tevens professor in de chemie op Rutgers University in Piscataway, New Jersey. 10 „Het klinkt zo eenvoudig, maar dit is nog nooit eerder gedaan”, zegt Uhrich, die voorspelt dat ook andere medicijnen in polymeervorm zullen worden gemaakt. „We denken dat er een groot aantal toepassingen mogelijk is voor deze polymeren.” Het medicijn heeft de merknaam PolyAspirine™ en bestaat uit ongeveer 100 individuele aspirinemoleculen, in een ketting aan elkaar geregen tot een elastische verbinding, 15 een polymeer. Het is een veelbelovend medicament tegen allerlei ziektes, van darmontsteking tot TBC, zonder de maagirritatie en andere bijwerkingen van aspirine, zo meldt de onderzoekster. Ze verwacht dat het medicijn binnen twee jaar in ziekenhuizen op mensen getest kan worden.

Er worden nog steeds nieuwe toepassingen van aspirine, of acetylsalicylzuur, 20 ontdekt. Oorspronkelijk werd het vooral gebruikt tegen hoofd- en gewrichtspijn, maar het veelzijdige geneesmiddel helpt nu ook bij het voorkomen van hartaanvallen en beroertes. Sommige onderzoekers denken dat het ook bij zou kunnen dragen aan het voorkomen van kanker en de ziekte van Alzheimer. Maar aspirine heeft een nadeel. In de maag wordt het afgebroken tot zijn actieve 25 component, salicylzuur. Omdat de maagwand gevoelig is voor dit zuur kan langdurig gebruik van het medicijn leiden tot bloedingen en maagzweren. De structuur van PolyAspirine™ zorgt ervoor dat het door het zure maagmilieu wordt heengeloodst en pas later tot salicylzuur wordt afgebroken – voornamelijk wanneer het in het basische darmmilieu terechtkomt – waar het wordt 30 geabsorbeerd. „Hierdoor wordt het geneesmiddel efficiënter gebruikt omdat het beter en op de juiste plek terechtkomt”, aldus Uhrich. „Als gevolg hiervan zouden de patiënten kleinere pillen kunnen gebruiken en ze minder vaak hoeven te gebruiken”, zegt ze. vertaald uit: News from ACS; www.acs.org Uit het artikel kun je concluderen dat de omzetting van aspirine tot salicylzuur bij een andere pH plaatsvindt dan de omzetting van PolyAspirine  tot salicylzuur.

→ Vindt de omzetting van aspirine tot salicylzuur bij een hogere of lagere pH plaats dan de omzetting van PolyAspirine  tot salicylzuur? Geef een verklaring voor je antwoord aan de hand van gegevens uit het artikel. Het artikel spreekt zichzelf tegen over de aard van de stof PolyAspirine  . Enerzijds zou je uit het artikel kunnen opmaken dat PolyAspirine  een polymeer is van acetylsalicylzuur. Maar de tekst bevat ook een aanwijzing dat PolyAspirine  een polymeer is van salicylzuur.

→ Leg aan de hand van tekstfragmenten uit dat je beide bovengenoemde opvattingen over de aard van PolyAspirine  uit het artikel kunt halen. PolyAspirine  is echter noch een polymeer van acetylsalicylzuur, noch van salicylzuur. Een gedeelte uit het midden van een molecuul PolyAspirine  is hieronder weergegeven: Uit deze structuurformule kan worden afgeleid dat PolyAspirine  een polymeer is van twee stoffen. Eén ervan is salicylzuur.