opgave 1Etheen
Tijdens het rijpen van vruchten krijgen ze een zoetere smaak. Dat komt onder andere
doordat amylose (zetmeel) door hydrolyse wordt omgezet tot glucose.
Hieronder is een fragment van een amylosemolecuul in structuurformule weergegeven:
Op de bijlage bij dit examen is dit fragment nogmaals weergegeven als onderdeel van een
niet-afgemaakte vergelijking van de gedeeltelijke hydrolyse van amylose.
13p
Maak op de bijlage, uitgaande van het weergegeven fragment, de reactievergelijking af van
de gedeeltelijke hydrolyse van amylose, waarbij van het bovenstaande fragment twee
glucosemoleculen worden afgesplitst.
Het rijpen van vruchten vindt plaats onder invloed van het gas etheen, C2H4. Etheen wordt
in de vrucht in een stapsgewijs proces gevormd. Een van de tussenproducten daarbij is
stof A:
24p
Geef de systematische naam van stof A.
Het rijpingsproces van vruchten kan worden versneld door in de opslagruimte van de
vruchten etheen te brengen. In sommige bedrijven wordt dit etheen geproduceerd door
ethanol over een verhitte katalysator te leiden. De volgende reactie treedt daarbij op:
C2H5OH → C2H4 + H2O
33p
Bereken hoeveel gram ethanol moet worden omgezet om in een ruimte van 1000 m
3 een
etheenconcentratie van 1,0 volume-ppm te krijgen. Ga er bij je berekening van uit dat in de
opslagruimte aanvankelijk geen etheen aanwezig was en dat Vm = 23 dm3 mol–1.
In veel gevallen mogen vruchten niet te snel rijp worden. Zo worden vruchten tijdens een
lange zeereis op cruiseschepen bewaard samen met zakjes waarin zich een poedervormige
vaste stof bevindt die met etheen reageert. De reactie van etheen met die vaste stof is een
redoxreactie. Bij deze reactie ontstaat onder andere CO2. De vergelijking van de halfreactie
van etheen is hieronder gedeeltelijk weergegeven:
C2H4 → CO2
In de vergelijking van deze halfreactie komen behalve C2H4 en CO2 ook e–, H2O en H+
voor.
43p
Geef de volledige vergelijking van deze halfreactie van etheen.
52p
Leg uit of de vaste stof waar etheen mee reageert een oxidator of een reductor is.
opgave 2Nicotine
In tabaksbladeren en ook in sigarettenrook komt de stof nicotine voor. Deze stof werkt sterk
verslavend. Hieronder is de structuurformule van nicotine schematisch afgebeeld:
Bij een inhalerende roker komt nicotine via de longen in het bloed terecht. Nicotine is een
zwakke base. In het bloed stelt zich het volgende evenwicht in:
Nic + H
2O
NicH
+ + OH
–Hierin stelt Nic het nicotinemolecuul voor en NicH+ het geconjugeerde zuur van nicotine.
In het bloed van een roker is ongeveer evenveel Nic als NicH+ aanwezig.
64p
Bereken de verhouding [Nic]: [NicH
+] in bloed met een pH = 7,40. Onder de
Het bloed transporteert de nicotine vervolgens naar de hersenen, waar het in het vetweefsel
wordt opgeslagen. Wanneer de nicotine uit de hersenen verdwijnt, krijgt de roker zin om
opnieuw een sigaret op te steken.
72p
Leg uit in welke vorm de nicotine in het vetweefsel van de hersenen zal voorkomen: in de
vorm van Nic of in de vorm van NicH+.
Het nicotinegehalte van tabak kan worden bepaald met behulp van de volgende methode.
Uit een hoeveelheid fijngemaakte tabak wordt alle nicotine opgelost. Door middel van
filtratie worden de restanten van de tabak verwijderd. Aan het filtraat wordt vervolgens een
overmaat pikrinezuuroplossing toegevoegd. Hierbij treedt een reactie op tussen nicotine en
pikrinezuur, waarbij een onoplosbare stof wordt gevormd. De vaste stof wordt afgefiltreerd
en de massa van het residu wordt bepaald.
Met behulp van de volgende formule kan het aantal mg nicotine dat zich in de tabak
bevond, worden uitgerekend:
aantal mg nicotine = f × aantal mg residu
Hierin is f een omrekeningsfactor.
Bij de reactie tussen nicotine en pikrinezuur ontstaat per mol nicotine één mol van de
onoplosbare stof; er ontstaan geen andere reactieproducten. De molecuulmassa van nicotine
is 162,2 u en de molecuulmassa van pikrinezuur is 229,1 u.
Met behulp van deze gegevens en de molverhouding waarin nicotine en pikrinezuur met
elkaar reageren, is berekend dat f de waarde 0,2614 heeft.
83p
Bereken met behulp van bovenstaande gegevens hoeveel mol pikrinezuur reageert met één
mol nicotine.
Bij zo'n nicotinebepaling werd 5,14 g tabak afgewogen. De massa van het residu was
390 mg.
92p
Bereken het massapercentage nicotine in de onderzochte tabak.
opgave 3Biowaterstof
Koolstofdioxide draagt bij tot een versterkt broeikaseffect.
De hoeveelheid koolstofdioxide in de atmosfeer neemt langzaam maar zeker toe.
Op de observatiepost van Mauna Loa (Hawaii) wordt al vanaf 1958 ieder uur van de dag de
concentratie koolstofdioxide in de atmosfeer gemeten. De resultaten van die metingen zijn
(in mg m–3, omgerekend naar p = p0 en 298 K) verwerkt in figuur 1. De maxima en minima
in de zigzaglijn ontstaan door de seizoenen. In het voorjaar is de invloed van de
fotosynthese op de hoeveelheid koolstofdioxide in de atmosfeer anders dan in het najaar.
atmosferische CO2 concentratie Mauna Loa
103p
Bereken met hoeveel procent de koolstofdioxideconcentratie in de atmosfeer op Hawaii is
toegenomen in de periode van 1980 tot 2000.
113p
Geef de reactievergelijking van de fotosynthese.
122p
Leg aan de hand van deze reactievergelijking uit of een maximum in de zigzaglijn bij een
grotere invloed of bij een kleinere invloed van de fotosynthese op de hoeveelheid
koolstofdioxide in de atmosfeer boven Mauna Loa hoort.
De toename van de hoeveelheid koolstofdioxide door de jaren heen wordt voor een groot
deel veroorzaakt door de verbranding van fossiele brandstoffen (steenkool, aardolie,
aardgas) om energie op te wekken. Bij de verbranding van waterstof ontstaat geen
koolstofdioxide. Daarom is waterstof een aantrekkelijk alternatief om als brandstof gebruikt
te worden, vooral wanneer die waterstof uit biomateriaal is ontstaan. Daarom onderzoekt
men de productie van waterstof uit biomateriaal. Bij dit onderzoek wordt als biomateriaal
een oplossing van glucose (C6H12O6) gebruikt. Daarbij worden twee reactoren gebruikt. In
reactor 1 worden glucose en water omgezet tot azijnzuur (CH3COOH), koolstofdioxide en
waterstofgas. Deze reactie verloopt onder invloed van speciaal geselecteerde bacteriën.
De hoeveelheid glucose die wordt omgezet in reactor 1 en de hoeveelheid waterstof die
daarbij ontstaat, zijn nauwkeurig gemeten. De resultaten staan in figuur 2. Het blijkt dat de
molverhouding tussen de omgezette glucose en de gevormde waterstof uiteindelijk 1: 4 is.
figuur 2
132p
Leid uit figuur 2 af dat de molverhouding tussen de omgezette glucose en de gevormde
waterstof uiteindelijk 1: 4 is.
Ook de molverhouding waarin de gassen koolstofdioxide en waterstof in reactor 1 ontstaan,
is een belangrijk gegeven. Bij een bepaling van deze molverhouding blijkt dat in het
gasmengsel het aantal mol waterstofgas twee keer zo groot is als het aantal mol
koolstofdioxide.
143p
Beschrijf globaal de werkwijze van een bepaling van de molverhouding tussen
koolstofdioxide en waterstof in het gasmengsel dat uit reactor 1 komt.
Geef in de beschrijving onder meer de naam (namen) van de eventueel gebruikte stof(fen)
of oplossing(en).
153p
Leid met behulp van de gegeven molverhoudingen de reactievergelijking af voor de
omzetting van glucose en water tot azijnzuur, koolstofdioxide en waterstof. Gebruik in je
reactievergelijking molecuulformules.
De inhoud van reactor 1 wordt in een tweede reactor geleid, terwijl de bacteriën in reactor 1
achterblijven. In deze tweede reactor, die de fotoreactor wordt genoemd, zetten andere
bacteriën, onder invloed van licht, azijnzuur samen met water om tot koolstofdioxide en
waterstof.
Van de gevormde hoeveelheid koolstofdioxide blijft in de fotoreactor ruim 60% in
oplossing. In reactor 1 blijft van de gevormde hoeveelheid koolstofdioxide slechts een
verwaarloosbare hoeveelheid in oplossing. Dit grote verschil in oplosbaarheid wordt onder
andere veroorzaakt doordat de druk in reactor 1 anders is dan de druk in de fotoreactor. Met
behulp van het verdelingsevenwicht tussen opgelost koolstofdioxide, CO2(aq), en
gasvormig koolstofdioxide, CO2(g), kan men het verschil in oplosbaarheid van
koolstofdioxide verklaren. Dit evenwicht kan als volgt worden weergegeven:
CO
2(aq)
CO
2(g)
Hierin is pCO2 de partiële druk van koolstofdioxide.
163p
Leg mede aan de hand van de evenwichtsvoorwaarde uit of, bij dezelfde temperatuur, de
partiële druk van CO2 in reactor 1 groter of kleiner moet zijn dan de partiële druk van CO2
in de fotoreactor.
De gasmengsels die uit reactor 1 en uit de fotoreactor komen, worden samengevoegd en
gebruikt voor de opwekking van elektrische stroom in een brandstofcel.
174p
Maak een schets van zo’n brandstofcel. Benoem de onderdelen van de cel. Geef in je
tekening ook aan van welk(e) materia(a)l(en) de elektroden zijn gemaakt en wat tijdens de
stroomlevering de positieve en de negatieve elektrode is.
182p
Geef de vergelijkingen van de halfreacties die plaatsvinden aan de positieve en negatieve
elektrode. Noteer je antwoord als volgt:
aan de positieve elektrode: …
aan de negatieve elektrode: …
Het is de bedoeling om in de toekomst, na de onderzoeksfase, elektrische stroom op te
wekken met behulp van waterstof dat geproduceerd is uit snel groeiende planten
(bijvoorbeeld olifantsgras). Dat zal een gunstig effect hebben op het broeikaseffect. Zelfs
als alle koolstofdioxide die bij deze productie van waterstof ontstaat, in de atmosfeer
terecht zou komen, is deze methode een enorme verbetering ten opzichte van het opwekken
van elektrische stroom met fossiele brandstoffen.
192p
Leg dit uit.
opgave 4Linezolide
Aan de Universiteit van Nijmegen is een nieuwe methode ontwikkeld om in korte tijd
nieuwe stoffen te bereiden die mogelijk als antibioticum kunnen worden gebruikt. De
onderzoekers hebben hierover gepubliceerd in het artikel “Race tegen resistentie”. De tekst
op het informatieblad dat bij dit examen hoort, bevat delen uit dit artikel. Lees deze tekst en
beantwoord vervolgens onderstaande vragen.
De vaste drager bestaat uit een polymeer waaraan de SO2Cl groepen zijn gebonden. Uit een
gegeven dat in figuur 2 van het informatieblad is vermeld, is op te maken welk polymeer dit
is.
203p
Geef de structuurformule van een fragment uit het midden van een molecuul van dit
polymeer (zonder SO2Cl groepen). Dit fragment moet uit drie monomeereenheden bestaan.
In de eerste stap (zie figuur 2 van het informatieblad) reageert de primaire OH groep van
het dialcohol met de SO2Cl groep. In een nevenreactie kan de secundaire OH groep van een
molecuul dialcohol in plaats van de primaire OH groep met een SO2Cl groep reageren. In de
tweede stap van de nevenreactie wordt een molecuul van het isocyanaat aan de primaire
OH groep gekoppeld op dezelfde manier als aan de secundaire OH groep (zie figuur 2 van
het informatieblad). Er ontstaat in dat geval ook een product met een zogenoemde lineaire
structuur die geschikt is om ringsluiting en afsplitsing te ondergaan. De vorming van dit
ongewenste bijproduct wordt zoveel mogelijk voorkomen door een geschikte keuze van
oplosmiddel en base.
213p
Geef de structuurformule van het ongewenste bedoelde lineaire product dat na de koppeling
van het isocyanaat in stap 2 wordt verkregen. Begin de structuurformule met - SO2 -, teken
in de structuurformule alle koolstofatomen en waterstofatomen, geef de eerste zijgroep aan
met Z1 en de tweede zijgroep met Z2.
Een Linezolidemolecuul heeft een asymmetrisch koolstofatoom. Er bestaat dus een optische
isomeer van Linezolide.
Het is gebleken dat Linezolide bacteriedodende werking bezit. De optische isomeer van
Linezolide heeft geen bacteriedodende werking. Uitgaande van een gegeven uit het artikel,
dat de bacteriedodende werking van Linezolide verklaart, probeert een leerling een
hypothese op te stellen waarmee hij verklaart hoe het komt dat de ene optische isomeer
bacteriedodende werking bezit en de andere optische isomeer niet.
221p
Geef het gegeven in het artikel dat de bacteriedodende werking van Linezolide verklaart.
232p
Formuleer, uitgaande van dat gegeven, een hypothese waarmee verklaard kan worden dat de
ene optische isomeer bacteriedodende werking bezit en de andere optische isomeer niet.
Bij de synthese van verbindingen met een asymmetrisch koolstofatoom ontstaan vaak
mengsels van optische isomeren. Bij de in het artikel beschreven bereiding van Linezolide
ontstaat echter slechts één optische isomeer. Dit heeft men bereikt door een juiste keuze van
één van de beginstoffen.
241p
Welke beginstof wordt hier bedoeld?
252p
Leg uit hoe men door een juiste keuze van deze beginstof heeft bereikt dat één optische
isomeer ontstaat.
Volgens het artikel verlopen reacties aan de vaste drager vaak langzamer dan reacties in
oplossing. Met behulp van een oplosbaar sulfonylchloride kan worden onderzocht of in dit
geval de reactie aan de vaste drager eveneens langzamer verloopt dan in oplossing.
263p
Beschrijf hoe je zo’n onderzoek zou moeten uitvoeren.
