Eindexamen scheikunde vwo 1997, tijdvak 2

Geef de structuurformules van de alkanalen met de molecuulformule C 4 H 8 O. Er zijn ook verbindingen met de molecuulformule C 4 H 8 O die op te vatten zijn als cyclische ethers. In een cyclische ether bevat de ring van een molecuul, behalve koolstofatomen, ook een zuurstofatoom. Een voorbeeld van een cyclische ether met de molecuulformule C 4 H 8 O is tetrahydrofuraan. tetrahydrofuraan

Leg met behulp van structuurformules uit welke drie cyclische ethers met de molecuulformule C 4 H 8 O dat zijn. De verbinding tetrahydrofuraan wordt in een fabriek volgens een continu proces gemaakt uitgaande van buteendizuuranhydride (C 4 H 2 O 3 ). De omzetting van buteendizuuranhydride in tetrahydrofuraan vindt plaats via buteendizuur: HOOC − CH = CH − COOH. Deze verbinding wordt in een reactor gevormd door de reactie van buteendizuuranhydride met water. Bij deze reactie wordt in een molecuul buteendizuuranhydride de C = C binding niet verbroken. Er zijn twee verbindingen buteendizuur bekend. Slechts één daarvan wordt bij de reactie van buteendizuuranhydride met water gevormd.

Leg uitgaande van de structuur van een molecuul buteendizuuranhydride uit hoe verklaard moet worden dat het andere buteendizuur bij deze reactie niet gevormd wordt. Men scheidt in de fabriek het gevormde buteendizuur als zuivere stof af en laat het vervolgens in een andere reactor reageren met waterstof. Daarbij treden gelijktijdig de volgende twee reacties op. Reactie 1: HOOC − CH = CH − COOH tetrahydrofuraan Reactie 2: HOOC − CH = CH − COOH + 5 H 2 → HO − CH 2 − CH 2 − CH 2 − CH 2 − OH + 2 H 2 O butaan-1,4-diol Daarna scheidt men het ontstane mengsel in de afzonderlijke stoffen tetrahydrofuraan, butaan-1,4-diol en water. Deze scheiding is mogelijk doordat de kookpunten van deze drie stoffen aanzienlijk verschillen. Zo is er een groot verschil tussen de kookpunten van tetrahydrofuraan en butaan-1,4-diol.

Leg, mede aan de hand van een kenmerkend verschil tussen moleculen tetrahydrofuraan en moleculen butaan-1,4-diol, uit welke van deze twee koolstofverbindingen het hoogste kookpunt zal hebben. In de reactor waarin de genoemde reacties 1 en 2 plaatsvinden, wordt per seconde 12 mol zuiver buteendizuur ingeleid. Het buteendizuur wordt via de reacties 1 en 2 volledig omgezet in tetrahydrofuraan, butaan-1,4-diol en water. Per seconde wordt 35 mol water uit de reactor afgescheiden.

Geef de structuurformule van verbinding X. De genoemde verbinding C 10 H 10 O 4 wordt in de industrie bereid via de volgende veresteringsreactie: Deze reactie vindt plaats in een reactor. Het benodigde methanol (dat onder normale omstandigheden een vloeistof is) wordt in gasvormige toestand in de reactor geleid. Het kost, elders in de fabriek, energie om het methanol gasvormig te maken. Voor de energiehuishouding van de fabriek is het verder van belang te weten of de bovengenoemde veresteringsreactie exotherm of endotherm is.

De vormingsenthalpie van (beide bij T = 298 K en p = p 0 ). De genoemde verbinding HOOC 1,4-dimethylbenzeen. In een proefopstelling heeft men geprobeerd om, uitgaande van 1,4-dimethylbenzeen, de bereiding van verbinding A te laten plaatsvinden door middel van een continu proces met vijf achtereenvolgende reactoren. De proefopstelling met de vijf reactoren (1 t/m 5) kan als volgt schematisch worden weergegeven: In de reactoren traden achtereenvolgens de volgende reacties op. Reactor 1: Reactor 2: Reactor 3: Reactor 4: Reactor 5: gevormd. Voor het vervolg van deze opgave mag aangenomen worden dat alle vijf reacties (in de reactoren 1 tot en met 5) volledig verlopen. Bij nader onderzoek van verbinding A die in de proefopstelling werd geproduceerd, vond men dat een molecuul A gemiddeld uit een groot aantal repeterende eenheden Bij het continue proces wilde men per seconde 10 g verbinding A produceren.

Bereken hoeveel mol 1,4-dimethylbenzeen men daartoe per seconde in reactor 1 moest leiden. Bij de berekening hoeft geen rekening gehouden te worden met het feit dat de eenheden aan de beide uiteinden van een molecuul A iets afwijken van de bovengenoemde repeterende eenheid. In de proefopstelling waren de toegepaste reactie-omstandigheden in reactor 1 gelijk aan die in reactor 3; alleen de ingeleide (aromatische) koolstofverbinding verschilde. Ook werden in reactor 2 dezelfde reactie-omstandigheden toegepast als in reactor 4; alleen de ingeleide aromatische verbinding verschilde. Op grond van de ervaringen bij gebruik van deze proefopstelling werd uiteindelijk een fabriek ontworpen waarin geen andere reacties optraden dan de vijf bovengenoemde; het aantal reactoren in de fabriek werd echter beperkt tot drie, maar er werd een scheidingsruimte toegevoegd. Die fabriek werd zo ontworpen dat op een zo efficiënt mogelijke manier met reactoren en stoffen omgegaan werd.

Geef de vergelijking van de reactie tussen methanal, ammoniak en waterstofcyanide onder vorming van N(CH 2 CN) 3 en water. Uit N(CH 2 CN) 3 wordt de verbinding natriumnitrilotriacetaat bereid. Deze verbinding heeft de formule N(CH 2 COONa) 3 . Natriumnitrilotriacetaat wordt als waterontharder in sommige wasmiddelen verwerkt. Natriumnitrilotriacetaat wordt in water gesplitst in Na + ionen en N(CH 2 COO) 3 3 − ionen. Een N(CH 2 COO) 3 3 − ion wordt in het vervolg van deze opgave aangeduid met NTA 3 − . NTA 3 − ionen binden Ca 2+ ionen die in leidingwater voorkomen. De molverhouding waarin de Ca 2+ ionen en de NTA 3 − ionen aan elkaar gebonden worden, is 1 : 1. In het water stelt zich het volgende evenwicht in: Ca 2+ (aq) + NTA 3 − (aq) CaNTA − (aq) (evenwicht 1) Een andere verbinding die als waterontharder in sommige wasmiddelen gebruikt wordt, is natriumcitraat. Deze verbinding ⇌ wordt verder in deze opgave aangeduid als Na 3 Cit. In water is natriumcitraat gesplitst in Na + ionen en Cit 3 − ionen. De molverhouding waarin Ca 2+ ionen en Cit 3 − ionen aan elkaar gebonden worden, is 1 : 1. Ook deze reactie is een evenwichtsreactie: Ca 2+ (aq) + Cit 3 − (aq) CaCit − (aq) (evenwicht 2) Een fabrikant zoekt voor de productie van een wasmiddel een geschikte waterontharder. Hij heeft daartoe de keuze tussen ⇌ Na 3 NTA en Na 3 Cit. Zijn keuze wordt onder andere bepaald door de hoeveelheid waterontharder die hij bij de productie van het wasmiddel moet toevoegen. De waarde van de evenwichtsconstante K van evenwicht 2 is (bij dezelfde temperatuur) veel kleiner dan de waarde van de evenwichtsconstante K van evenwicht 1.

Leg uitgaande van dit gegeven uit, van welke stof, Na 3 NTA of Na 3 Cit, hij het kleinste aantal mol nodig heeft om van gelijke volumes leidingwater met dezelfde [Ca 2+ (aq)] dezelfde verlaging van [Ca 2+ (aq)] te bewerkstelligen. De waarde van de evenwichtsconstante K van evenwicht 2 bij 298 K bedraagt 6,3 ⋅ 10 3 . Men heeft leidingwater met [Ca 2+ (aq)] = 2,0 ⋅ 10 − 3 mol L − 1 . Men wil deze concentratie verlagen tot 1,0 ⋅ 10 − 5 mol L − 1 door Na 3 Cit toe te voegen. Daarbij mag aangenomen worden dat door de toevoeging van het Na 3 Cit het vloeistofvolume niet verandert.