Eindexamen scheikunde havo 2025 tijdvak 2

opgave 1Bacteriën maken aniline uit suiker

Aniline (C₆H₅NH₂) is een grondstof voor onder andere schuimrubber.

In 2022 werd 9,4 miljoen ton aniline geproduceerd. Het meest gebruikte

proces voor de productie van aniline is het nitrobenzeenproces.

Het nitrobenzeenproces verloopt in twee stappen:

Stap 1: Benzeen (C₆H₆) reageert met geconcentreerd salpeterzuur tot

nitrobenzeen (C₆H₅NO₂) en water. Als katalysator wordt

geconcentreerd zwavelzuur gebruikt.

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Stap 2: Nitrobenzeen wordt met behulp van waterstof omgezet tot

aniline en water. Dit gebeurt bij een temperatuur van 200 °C

tot 300 °C in aanwezigheid van een tweede katalysator.

Het hele proces kan met één vergelijking worden weergegeven.

14p

− Geef de totale vergelijking voor de productie van aniline uit benzeen

via het nitrobenzeenproces.

− Bereken de atoomeconomie van het nitrobenzeenproces.

Het nitrobenzeenproces is niet “groen” te noemen. Gebruik van de stof

benzeen past niet bij uitgangspunt 7 van de groene chemie, omdat

benzeen een bestanddeel is van aardolie. Gebruik van geconcentreerd

salpeterzuur past niet bij uitgangspunt 12 van de groene chemie.

21p

Leg uit dat het gebruik van geconcentreerd salpeterzuur niet bij

uitgangspunt 12 van de groene chemie past.

In Duitsland heeft Covestro een fabriek gebouwd die gebruik maakt van

genetisch aangepaste bacteriën voor de productie van aniline. Figuur 1a

toont een onvolledig blokschema voor deze fabriek. In een reactor die

bacteriën bevat (R1), wordt een oplossing van onder andere glucose en

ammoniumchloride (NH₄Cl) ingevoerd als voedingsstof voor de bacteriën.

Bacteriën zetten deze stoffen om tot anthraniline (figuur 1b).

figuur 1

Na een bepaalde tijd zijn de voedingsstoffen omgezet en wordt de inhoud

van de reactor gefiltreerd (S1). Het residu bestaat uit bacteriën die

kunnen worden hergebruikt. Omdat de bacteriën zich vermenigvuldigen,

wordt een deel hiervan afgevoerd.

In het filtraat zijn onder andere water, anthraniline en wateroplosbare

bijproducten aanwezig. De pH van het filtraat is 7,5. Bij deze pH hebben

moleculen anthraniline een H⁺-ion afgestaan.

33p

Bereken [OH^–] in mol L^–1 bij pH = 7,5 (T = 298 K).

Geef je antwoord in het juiste aantal significante cijfers.

41puitwerkbijlage

Omcirkel in de figuur op de uitwerkbijlage welk H-atoom van anthraniline

als H⁺-ion is afgestaan bij pH = 7,5.

Het filtraat wordt geleid naar een tweede reactor (R2). Bij een

temperatuur van 160 °C wordt anthraniline volledig omgezet tot aniline en

koolstofdioxide. In R2 wordt koolstofdioxide afgescheiden van het

mengsel van water, aniline en wateroplosbare bijproducten.

Vervolgens wordt aniline in scheidingsruimte 2 (S2) gescheiden van de

rest van het reactiemengsel door middel van extractie met dodecaan-1-ol.

De extractie in S2 wordt uitgevoerd met dodecaan-1-ol, omdat aniline

hierin beter oplost dan in water. In figuur 2 is schematisch weergegeven

hoe twee moleculen dodecaan-1-ol een anilinemolecuul omringen.

figuur 2

Tussen moleculen aniline en dodecaan-1-ol zijn verschillende

bindingstypen aanwezig.

52p

Geef de twee bindingstypen die aanwezig zijn tussen moleculen aniline en

moleculen dodecaan-1-ol.

Omdat water en dodecaan-1-ol niet mengen, ontstaan in S2 twee

vloeistoflagen. De vloeistoflaag met daarin dodecaan-1-ol vormt hierbij de

bovenste laag.

61p

Geef aan door welk verschil in stofeigenschap de laag met dodecaan-1-ol

boven de waterlaag in S2 terechtkomt.

De vloeistoflaag met dodecaan-1-ol en aniline wordt in S2 afgescheiden

van de laag met water en de wateroplosbare bijproducten.

De laag met dodecaan-1-ol en aniline wordt gescheiden in

scheidingsruimte 3 (S3). Dodecaan-1-ol wordt hergebruikt.

In de tabel is informatie opgenomen over aniline en dodecaan-1-ol.

tabel

stof structuurformule kookpunt (°C) aniline 184 dodecaan-1-ol 259

72p

Leg uit welke scheidingsmethode kan worden toegepast om

dodecaan-1-ol en aniline te scheiden in S3.

Op de uitwerkbijlage is het onvolledige blokschema van figuur 1a

nogmaals weergegeven.

84puitwerkbijlage

Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet.

− Teken de blokken S2 en S3.

− Teken de pijlen van de ontbrekende stofstromen bij R2, S2 en S3.

− Noteer de nummers van de onderstaande stoffen bij de juiste pijlen:

1 aniline

2 dodecaan-1-ol

3 koolstofdioxide

4 water

5 wateroplosbare bijproducten

− Je moet sommige nummers meer dan één keer gebruiken.

− Houd rekening met hergebruik van stoffen.

− Bij de voorgedrukte pijlen hoef je geen nummers te noteren.

opgave 2Zeewater-accu

De huidige lithium-ionbatterij is geschikt voor de duurzame opslag van energie, maar het benodigde lithium is schaars. Daarom wordt onderzoek gedaan naar een accu die natrium-ionen gebruikt. Na + -ionen zijn overvloedig aanwezig in zeewater. De molariteit van de Na + -ionen hierin is gemiddeld 470 mmol per liter zeewater.

Bereken de concentratie van de Na + -ionen in zeewater in gram per liter. Een accu die Na + -ionen uit zeewater gebruikt, wordt een zeewater-accu genoemd. Het opladen van een bepaald type zeewater-accu is in figuur 1 schematisch weergegeven. figuur 1 Oplossing A bevat het zout natriumtrifluormethaansulfonaat ( NaCF 3 SO 3 ). Dit zout bevat twee soorten ionen: Na + -ionen en trifluormethaansulfonaat- ionen.

Geef de formule van het trifluormethaansulfonaat-ion. Bij het opladen vindt aan de natriumelektrode een halfreactie plaats waarbij Na + -ionen uit oplossing A worden omgezet tot natrium. Zeewater is licht basisch. Aan de koolstofelektrode reageren bij het opladen hydroxide-ionen tot zuurstof en water volgens halfreactie 1. opladen: 4 OH – → O 2 + 2 H 2 O + 4 e –

− Geef de halfreactie die aan de natriumelektrode plaatsvindt bij het opladen. − Leid de totale vergelijking af van de reacties bij het opladen.

De accu kan uiteraard ook stroom leveren .

Leg uit of aan de koolstofelektrode bij stroomlevering de halfreactie van een oxidator of een reductor plaatsvindt. Doe dit aan de hand van halfreactie 1. De natrium-elektrode is goed afgesloten voor water. Als toch een kleine hoeveelheid water in de elektroderuimte terechtkomt, kan water reageren met natrium. Hierbij wordt vast natriumhydroxide ( NaOH ) gevormd. Ook ontstaat een andere stof, hierop is gevarenzin H220 van toepassing.

Voer de volgende opdrachten uit: − Geef de vergelijking van de reactie tussen natrium en water. − Geef aan op welke stof H220 van toepassing is. Gebruik de Binas-tabellen 48 en 96E of ScienceData-tabellen 9.1F en 38.3. Noteer je antwoord als volgt: reactie: … H220 is van toepassing op de stof: … Vanwege de risico’s van het gebruik van natriumelektroden is onderzoek gedaan naar het gebruik van andere elektroden in zeewater-accu’s. Een van de onderzochte elektroden is een elektrode van di-antimoontrisulfide ( Sb 2 S 3 ). Deze stof reageert bij opladen met Na + -ionen tot het metaal antimoon ( Sb ) en een zout (halfreactie 2). Vervolgens worden Sb -atomen en Na + -ionen omgezet tot de legering Na 3 Sb (halfreactie 3). Sb 2 S 3 + 6 Na + + 6 e – → 2 Sb + 3 Na 2 S 2 Sb + 6 Na + + 6 e – → 2 Na 3 Sb In halfreactie 3 neemt een van de deeltjes elektronen op.

− Geef de formule van het deeltje in halfreactie 3 dat elektronen opneemt. − Geef aan welk type rooster aanwezig is in de legering Na 3 Sb. Uit halfreacties 2 en 3 blijkt dat per mol Sb 2 S 3 veel elektronen worden opgenomen. Dit is een belangrijk gegeven voor de energiedichtheid van een accu. De energiedichtheid van deze accu is de hoeveelheid energie die per kg elektrodemateriaal ( Sb 2 S 3 ) kan worden geleverd. De energiedichtheid wordt uitgedrukt in Wh kg –1 (wattuur per kg). De maximale energie die deze accu per mol elektronen kan leveren, is 51 Wh .

Bereken de energiedichtheid van deze accu. Geef je antwoord in het juiste aantal significante cijfers. Gebruik halfreacties 2 en 3 en het volgende gegeven: De molaire massa van Sb 2 S 3 is 340 g mol –1 .

Een probleem met een massieve Sb 2 S 3 -elektrode is dat Na + -ionen moeilijk tot het binnenste gedeelte van de elektrode kunnen doordringen (figuur 2a). Hierdoor is de elektrode minder efficiënt. De onderzoekers hebben daarom een elektrode gemaakt waarin het Sb 2 S 3 in de vorm van dunne naaldjes (figuur 2b) aanwezig is. figuur 2 SB 2 S 3 -elektrode (bestaande uit een massieve staaf van een SB 2 S 3 -elektrode De gemiddelde diameter van de atomen in de naaldjes is 3,7 Å (1,0 Å = 0,1 nm).

Bepaal hoeveel atomen dik een naaldje minimaal is. Gebruik de dikte van het naaldje aangegeven met k in figuur 2b.

Leg uit of een accu met een elektrode in de vorm van naaldjes meer of minder energie kan opslaan dan een accu met een elektrode in de vorm van een even zware massieve staaf. Gebruik figuur 2.

opgave 3Stikstofbindende bacteriën maken etheen

Planten halen hun voedingsstoffen uit de bodem en de lucht.

Voedingsstoffen voor planten moeten onder andere het element stikstof

bevatten. Zonder het element stikstof kunnen planten een bepaalde

bouwstof niet aanmaken.

181p

Geef de naam van deze bouwstof die het element stikstof bevat.

Planten kunnen stikstofmoleculen uit de lucht niet opnemen of omzetten.

Planten nemen daarom het element stikstof op in de vorm van

stikstofhoudende verbindingen. Rondom de wortels van planten kunnen

stikstofbindende bacteriën voorkomen. Deze bacteriën zijn in staat om bij

kamertemperatuur stikstofmoleculen om te zetten tot ammoniakmoleculen

(NH₃). Als mensen daarentegen ammoniak willen maken, dan gebeurt dat

in fabrieken of laboratoria bij een temperatuur van ongeveer 500 °C.

192p

Geef de structuurformules van de stoffen stikstof en ammoniak.

202p

Leg uit hoe het mogelijk is dat in bacteriën de omzetting van

stikstofmoleculen tot ammoniakmoleculen wel bij kamertemperatuur kan

verlopen. Gebruik in je uitleg het begrip activeringsenergie.

Planten nemen geen ammoniakmoleculen op, maar ammonium-ionen.

Ammoniak is een base. Als ammoniak reageert met water, ontstaan onder

andere ammonium-ionen.

212p

Geef de vergelijking voor de reactie van ammoniak met water waarbij

onder andere ammonium-ionen ontstaan.

Stikstofbindende bacteriën gebruiken sulfaat-ionen om het aminozuur

methionine te maken. Wanneer de concentratie sulfaat laag is, kunnen

sommige soorten bacteriën ook op een andere manier methionine maken.

Als bijproduct wordt dan etheen gevormd. Onderzoekers hebben

vastgesteld dat in deze bacteriën uiteindelijk een stof met de formule

C₃H₈SO wordt omgezet tot etheen. Deze omzetting is een redoxreactie.

Een van de halfreacties is hieronder onvolledig weergegeven

(halfreactie 1).

C₃H₈SO → CH₃SH + C₂H₄ + H₂O

(halfreactie 1)

In deze halfreactie ontbreken H⁺-ionen en elektronen.

223p

Neem de onvolledige halfreactie 1 over en maak deze compleet.

− Zet H⁺ en e^– aan de juiste kant van de pijl.

− Maak de halfreactie kloppend.

De stof etheen kan problemen vormen bij het telen van gewassen.

De etheen-concentratie in de bodem kan namelijk door aanwezigheid van

een bacteriesoort, zoals R. rubrum, steeds hoger worden. Onderzoek

heeft aangetoond dat de groei van plantenwortels wordt verstoord bij een

etheen-concentratie die hoger is dan 0,1 cm³ per m³ grond.

De onderzoekers hebben de etheenproductie van deze bacteriën gemeten

in het laboratorium. Onder geschikte omstandigheden werd door de

bacteriën in een reageerbuisje in 1 uur tijd 3·10^–2 μmol etheen gevormd.

Roos probeert zich voor te stellen wat het effect van deze hoeveelheid

etheen is. Ze wil deze hoeveelheid vergelijken met de concentratie etheen

waarbij de wortelgroei wordt verstoord.

Ze berekent daarom het volume grond in dm³ waarbij de wortelgroei net

niet wordt verstoord door 3·10^–2 μmol etheen.

233p

Geef deze berekening van het volume grond in dm³.

Ga ervan uit dat:

− het volume van 1 mol etheen 24 dm³ is;

− alle gevormde etheen gelijkmatig door de grond verspreid is en blijft.

opgave 4Mondkapjes

Tijdens de covid-19-pandemie werden er grote hoeveelheden mondkapjes

gebruikt, zoals het mondkapje type IIR (figuur 1).

figuur 1

Dit mondkapje bestaat uit drie lagen:

− laag 1: de buitenlaag die grote vochtdruppels tegenhoudt.

− laag 2: de middenlaag met zeer kleine poriën. Deze laag houdt

kleinere vochtdruppels tegen die virusdeeltjes kunnen bevatten.

− laag 3: de binnenlaag die vocht uit de uitgeademde lucht kan

opnemen.

Lagen 1 en 2 kunnen worden gemaakt van polymeer A (figuur 2).

Polymeer A is een additiepolymeer.

figuur 2

242p

Geef de structuurformule van het monomeer waaruit polymeer A is

gevormd.

Lagen 1 en 2 houden druppels water tegen, maar laten waterdamp door.

De losse watermoleculen in waterdamp binden namelijk niet aan

polymeer A.

252p

Leg aan de hand van figuur 2 uit dat watermoleculen niet binden aan

polymeer A. Gebruik in je antwoord begrippen op microniveau.

Bij de productie van laag 2 wordt aan polymeer A een hulpstof

toegevoegd. Deze hulpstof is opgebouwd uit magnesium-ionen en

stearaat-ionen (C₁₇H₃₅COO^–).

261p

Geef de verhoudingsformule van deze hulpstof.

Laag 2 van het mondkapje wordt geproduceerd in 2 stappen (figuur 3):

Stap 1: Polymeer A en de hulpstof worden in een extruder gemengd en

verwarmd.

Stap 2: Onder invloed van een sterke warme luchtstroom wordt het

vloeibare mengsel tot zeer kleine vezeltjes geblazen. Deze

vezeltjes vormen laag 2.

figuur 3

Een stofeigenschap van polymeer A maakt het materiaal geschikt om te

verwerken in een extruder. Deze stofeigenschap kan onder andere

worden verklaard uit een kenmerk op microniveau.

272p

− Geef aan welke stofeigenschap polymeer A heeft, waardoor het

geschikt is om te verwerken in een extruder.

− Geef aan hoe deze eigenschap kan worden verklaard uit een kenmerk

op microniveau.

Laag 3 van het mondkapje wordt vaak ook gemaakt van polymeer A, maar

polymeer A kan geen water binden. Om laag 3 waterbindende

eigenschappen te geven wordt door reactie met zuurstof een deel van de

polymeerketens voorzien van carboxylgroepen.

In figuur 4 is de vergelijking van deze reactie onvolledig weergegeven.

figuur 4

Door de reactie breekt een polymeerketen in twee fragmenten.

Fragment X bevat een carboxylgroep.

282p

Geef de structuurformule van fragment X.

In 2020 werden wereldwijd op een gegeven moment per dag 2,0 miljard

mondkapjes met polymeer A in afvalovens verbrand.

293p

Bereken hoeveel ton CO₂ per dag vrijkwam door de verbranding van

polymeer A in deze mondkapjes.

Gebruik de volgende gegevens en aannames:

− Een mondkapje bevat gemiddeld 2,45 gram polymeer A.

− De massa van de repeterende eenheid in polymeer A is 42,1 u.

− Bij de verbranding ontstaan drie moleculen CO₂ per repeterende

eenheid in polymeer A.

− 1 ton = 10³ kg.

opgave 5Hyaluronzuur in fillers

Om rimpels op te vullen, kan een ‘filler’ in de huid geïnjecteerd worden. Moderne fillers bevatten vaak de polysacharide hyaluronzuur (HyZ). Volgens fabrikanten houdt je huid door het gebruik van een filler met HyZ beter water vast. Hierdoor worden rimpels opgevuld en ziet je huid er strakker uit. In figuur 1 is de structuurformule van een repeterende eenheid van HyZ weergegeven. figuur 1 HyZ heeft een zeer hoog waterbindend vermogen. Een klein deel van de gebonden watermoleculen is via waterstofbruggen direct gebonden aan HyZ. Een groter deel is niet direct gebonden, maar is via andere watermoleculen gebonden aan HyZ.

Voer op de uitwerkbijlage de volgende opdrachten uit: − Teken een watermolecuul dat met een waterstofbrug direct gebonden is aan de repeterende eenheid van HyZ. − Teken een tweede watermolecuul dat via één waterstofbrug gebonden is aan het eerste watermolecuul. − Geef de waterstofbruggen weer met stippellijntjes (• • •). − Geef de watermoleculen weer met Tijdens een onderzoek is bepaald dat 1,0 gram HyZ 44 gram water kan binden.

Bereken het aantal watermoleculen dat volgens dit onderzoek gebonden kan worden aan een repeterende eenheid van het HyZ. De massa van een repeterende eenheid HyZ is 379 u .

HyZ is een polysacharide en wordt in een ongebruikte filler langzaam afgebroken door hydrolyse. Daarom kan een ongebruikte filler niet oneindig lang worden bewaard. Op de uitwerkbijlage is de vergelijking van de hydrolyse van een repeterende eenheid HyZ onvolledig weergegeven. De plaats van de hydrolyse is met een pijl aangegeven.

Maak op de uitwerkbijlage de reactievergelijking van deze hydrolyse compleet. Gebruik structuurformules voor de koolstofverbindingen. Onderzoekers hebben de hydrolyse van HyZ onderzocht. Gedurende meerdere maanden hebben de onderzoekers in een filler de gemiddelde molaire massa van HyZ gemeten. In figuur 2 zijn de onderzoeksresultaten weergegeven. figuur 2 Figuur 2 toont de molaire massa van HyZ als de filler wordt bewaard bij kamertemperatuur. Op de uitwerkbijlage is figuur 2 nogmaals weergegeven.

Schets op de uitwerkbijlage het verloop van de gemiddelde molaire massa van HyZ als de filler gedurende dezelfde tijd in de koelkast wordt bewaard.

Ook in het lichaam wordt HyZ afgebroken. Dit gebeurt onder invloed van het enzym hyaluronidase. Deze afbraak in het lichaam verloopt snel in vergelijking met buiten het lichaam. Om de enzymatische afbraak van HyZ in het lichaam tegen te gaan, wordt in een filler vaak gebruikgemaakt van HyZ waarin de ketens met crosslinks aan elkaar zijn gekoppeld (figuur 3). figuur 3 De enzymatische afbraak van HyZ door hyaluronidase verloopt niet in de delen van HyZ met crosslinks. De ingespoten filler behoudt hierdoor langer zijn werking.

Geef een verklaring voor het feit dat de enzymatische afbraak van HyZ niet verloopt in de delen van HyZ met crosslinks. Let op: de laatste vragen van dit examen staan op de volgende pagina.

Een stof die veel gebruikt wordt als crosslinker is BDDE. Maar deze stof is zeer reactief en kan schade aan weefsels opleveren. Er mag daarom van het niet-gereageerde BDDE maximaal 1,0·10 –5 mol L – 1 in de filler aanwezig zijn.

Bereken het gehalte BDDE in massa-ppm dat maximaal in de filler aanwezig mag zijn. Gebruik de volgende gegevens: − De dichtheid van de filler is 1,0 g mL –1 . − De molecuulformule van BDDE is C 10 H 18 O 4 . In het lichaam zal het gecrosslinkte HyZ uiteindelijk toch worden afgebroken. De BDDE-crosslink wordt hierbij omgezet tot de lichaamseigen stoffen glycerol en butaandizuur.