opgave 2Biodiesel en biomethanol
Biodiesel kan in plaats van diesel die uit aardolie wordt geproduceerd, als
autobrandstof worden gebruikt. De biodiesel bestaat uit vetzuren die zijn
veresterd met methanol.
63pGeef de reactievergelijking voor de volledige verbranding van biodiesel.
Gebruik C19H36O2 als (gemiddelde) molecuulformule voor biodiesel.
In een bepaalde soort biodiesel komt de ester van oliezuur (C17H33COOH)
en methanol voor.
72pGeef de structuurformule van deze ester. Geef het koolwaterstofgedeelte
op dezelfde wijze weer als hierboven in de formule van oliezuur.
Biodiesel wordt geproduceerd door plantaardige of dierlijke vetten en
oliën te laten reageren met methanol. Daarbij ontstaat glycerol als
bijproduct.
Deze productie van biodiesel kan als volgt in woorden worden
weergegeven:
vet of olie + methanol → biodiesel + glycerol
De viscositeit (stroperigheid) en de temperatuur waarbij in biodiesel vaste
bestanddelen ontstaan, hangen samen met het gehalte aan C = C
bindingen.
De olie die uit koolzaad wordt gewonnen, wordt veel gebruikt als
grondstof voor biodiesel. Koolzaadolie bevat onder andere moleculen met
de volgende structuurformule.
O
CCHH
82pHoeveel C = C bindingen komen voor in dit molecuul? Licht je antwoord
toe.
Hoe groter het gehalte aan C = C bindingen is, des te minder stroperig is
biodiesel en des te lager is de temperatuur waarbij vaste bestanddelen
ontstaan. Dit hangt samen met de soort binding tussen de moleculen in
biodiesel.
91pGeef de naam van deze soort binding.
In 2009 is in Delfzijl een fabriek gestart waarin glycerol wordt omgezet tot
methanol. De omzetting van glycerol tot methanol vindt plaats in twee
reactoren. De glycerol die na zuivering is verkregen bij de productie van
biodiesel, wordt onder hoge druk en bij hoge temperatuur door reactie met
stoom omgezet tot een mengsel van koolstofdioxide, koolstofmono-oxide
en waterstof. Na afscheiding van het koolstofdioxide wordt het mengsel
van koolstofmono-oxide en waterstof in een tweede reactor omgezet tot
methanol. Deze methanol wordt vanwege zijn herkomst aangeduid als
biomethanol.
De molverhouding waarin koolstofmono-oxide en waterstof in de eerste
reactor ontstaan, hangt af van de molverhouding waarin glycerol (C3H8O3)
en stoom (H2O) reageren.
103pGeef de vergelijking van de reactie in de eerste reactor wanneer glycerol
met stoom reageert in de molverhouding 2: 1.
112pBeredeneer dat per mol koolstofmono-oxide meer waterstof ontstaat,
wanneer glycerol met meer stoom reageert.
In de tweede reactor stelt zich bij hoge temperatuur en hoge druk onder
invloed van een katalysator het volgende evenwicht in:
CO
CH
3OH
Hoewel het evenwichtsmengsel bij lagere temperatuur rijker is aan
methanol dan bij hogere temperatuur, wordt de reactor toch op een
hogere temperatuur gehouden.
122pLeg uit waarom de reactor toch op een hogere temperatuur wordt
gehouden.
In plaats van methanol die uit aardgas wordt geproduceerd, kan
biomethanol worden gebruikt voor de productie van biodiesel. De
productie van biodiesel wordt duurzamer door het gebruik van
biomethanol.
Een biodieselfabriek en een biomethanolfabriek gaan als volgt te werk:
− De biodieselfabriek levert alle glycerol die ontstaat bij de productie van
biodiesel aan de biomethanolfabriek.
− De biomethanolfabriek produceert uit deze glycerol biomethanol en
levert dit aan de biodieselfabriek.
− Deze biomethanol wordt gebruikt voor de productie van biodiesel.
De biomethanolfabriek produceert per jaar 200·103 ton biomethanol uit de
glycerol die de biodieselfabriek levert.
De 200·103 ton biomethanol is minder dan de hoeveelheid methanol die
de biodieselfabriek nodig heeft voor de biodieselproductie. De
biodieselfabriek gebruikt dus ook methanol die uit aardgas is
geproduceerd.
133pBereken hoeveel ton methanol die uit aardgas is geproduceerd, de
biodieselfabriek per jaar gebruikt.
Ga bij de berekening uit van de volgende gegevens:
− reactie 1;
− uit 10 ton vet wordt 10 ton biodiesel en 1,0 ton glycerol geproduceerd;
− uit 1,3 ton glycerol wordt 1,0 ton biomethanol geproduceerd.
opgave 4Zelfreinigend drinkwater
INNOVATIE De Turbokiller van Jan Tholen, een apparaat dat energie uit
drinkwater haalt om dat te reinigen, is een kanshebber op de prijs voor de
uitvinding van het jaar.
Met chloor kun je bacteriën in drinkwater doden en chloor kun je maken
door middel van elektrolyse van keukenzout. Naast water en zout is nog
een ingrediënt nodig: elektriciteit. Die kun je met behulp van stromend
water maken. Zie hier de Turbokiller, een geheel zelfvoorzienende
elektrolyse.
Een kleine turbine, ingebouwd in de waterleiding, gaat draaien zodra er
water stroomt. De elektriciteit die de turbine produceert, is voldoende om
de juiste hoeveelheid keukenzout (NaCl) om te zetten in chloor en
natronloog.
Uitvinder Jan Tholen: „Eenduizendste van de waterstroom splitst zich af
en stroomt door een zoutvaatje en vervolgens naar de elektrolysecel. In
de elektrolysecel ontstaat 0,4 gram Cl2 per liter. Vanuit de elektrolysecel
wordt het water weer in de hoofdstroom geleid. Op deze manier wordt de
chloorconcentratie in het drinkwater vergelijkbaar met de hoeveelheid die
ook drinkwaterbedrijven in hun water stoppen als er bacteriën in zitten.”
De Turbokiller is onder andere geschikt voor landen waar drinkwater een
bedenkelijke kwaliteit heeft.
naar: Technisch Weekblad
De Turbokiller kan als volgt schematisch worden voorgesteld:
figuur 1
De vergelijking van de totale reactie die bij de elektrolyse van de
keukenzoutoplossing optreedt, is:
2 Cl– + 2 H2O → Cl2 + 2 OH– + H2
142pGeef de vergelijkingen van de twee halfreacties die bij de elektrolyse van
de keukenzoutoplossing aan de elektroden optreden.
Noteer je antwoord als volgt:
eerste halfreactie: …
tweede halfreactie: …
Bij de elektrolyse van de keukenzoutoplossing ontstaat ook waterstof.
Brenda en Barend lezen het artikel. Zij vinden het opvallend dat niets
wordt opgemerkt over de waterstof omdat zij weten dat waterstof gevaar
kan opleveren. Brenda vermoedt dat de hoeveelheid waterstof die
uiteindelijk per liter in het drinkwater bij III (zie figuur 1) aanwezig is, zo
klein is dat het geen gevaar oplevert.
152pBereken hoeveel mol H2 per liter aanwezig is in het drinkwater bij III.
Maak hierbij gebruik van:
− gegevens uit tekstfragment 1;
− de vergelijking van reactie 1.
Uit Cl2 dat in de elektrolysecel is ontstaan, worden
hypochlorietionen (ClO–) gevormd via de volgende reactie:
Cl2 + 2 OH– → ClO– + Cl– + H2O (reactie 2)
Ten gevolge van deze reactie is de pH van de oplossing die uit de
elektrolysecel stroomt veel lager dan wanneer deze reactie niet zou
optreden.
162pBereken wat de pH zou zijn van de oplossing die uit de elektrolysecel
stroomt, indien alleen reactie 1 zou optreden.
Ga ervan uit dat:
− in de elektrolysecel 0,2 gram hydroxide-ionen per liter wordt gevormd;
− T = 298 K.
Barend vraagt zich af of alle chloride die vanuit het zout in de
elektrolysecel terechtkomt, bij de elektrolyse wordt omgezet tot chloor.
Hij bedenkt de volgende methode om antwoord te krijgen op zijn vraag:
„Voeg een zilvernitraatoplossing toe aan het drinkwater dat uit de
Turbokiller komt en kijk of er een troebeling ontstaat.”
172pGeef de vergelijking van de reactie die optreedt wanneer een
zilvernitraatoplossing wordt toegevoegd aan een oplossing die
chloride-ionen bevat.
Barend vraagt aan Brenda commentaar te geven op de methode die hij
heeft bedacht. Zij zegt:
Ook als je een troebeling zou waarnemen, dan
nog weet je niet zeker of deze troebeling een gevolg is van de
aanwezigheid van chloride dat niet is omgezet bij de elektrolyse.”
182pLeg uit waardoor de troebeling ook kan zijn ontstaan wanneer een
zilvernitraatoplossing wordt toegevoegd aan het drinkwater dat uit de
Turbokiller komt.
opgave 6Waterstofperoxide
Waterstofperoxide (H2O2) komt in de natuur in kleine concentraties voor.
Zo bevat de lucht die wij uitademen bijvoorbeeld 0,30 tot 1,0 mg
waterstofperoxide per m3.
252pBereken, in mol L–1, de waterstofperoxide-concentratie in lucht die
0,30 mg waterstofperoxide per m3 bevat.
Grote hoeveelheden waterstofperoxide worden vanwege de blekende
werking gebruikt in de textielindustrie en bij de fabricage van papier.
Om aan de vraag naar waterstofperoxide te voldoen, werd ongeveer
honderd jaar geleden een productieproces ontwikkeld, dat in twee
stappen verloopt.
Stap 1: 5 M zwavelzuur wordt geëlektrolyseerd, waarbij een
geconcentreerde oplossing van perzwavelzuur (H2S2O8) ontstaat.
Bij deze elektrolyse worden aan één van de elektroden sulfaationen
omgezet tot persulfaationen (S2O82–) volgens:
2 SO42– → S2O82– + 2 e–
262pLeg uit of deze halfreactie plaatsvindt aan de positieve of aan de
negatieve elektrode.
Stap 2: Aan de geconcentreerde oplossing van perzwavelzuur wordt bij
hoge temperatuur water toegevoegd. Er treedt dan een reactie op
waarbij de persulfaationen (S2O82–) worden omgezet tot
sulfaationen, waterstofperoxide-moleculen en waterstofionen.
273pGeef de reactievergelijking van stap 2.
Tegenwoordig wordt het meeste waterstofperoxide geproduceerd met een
proces waarin de stoffen 2-ethylanthraquinol en 2-ethylanthraquinon een
belangrijke rol spelen. Dit productieproces wordt hieronder beschreven. In
deze beschrijving wordt 2-ethylanthraquinol weergegeven als R(OH)2 en
2-ethylanthraquinon als RO2.
Men laat 2-ethylanthraquinol in een geschikt oplosmiddel met zuurstof
reageren. Daarbij ontstaan 2-ethylanthraquinon en waterstofperoxide:
R(OH)2 + O2 → RO2 + H2O2
Het ontstane waterstofperoxide wordt in een scheidingsruimte door middel
van extractie uit het oplosmiddel gehaald. Als extractiemiddel gebruikt
men water. RO2 blijft daarbij in het oplosmiddel. Het opgeloste RO2 wordt
langs een katalysator geleid, terwijl er waterstof wordt toegevoerd.
Daardoor wordt het RO2 weer omgezet tot R(OH)2. Dit R(OH)2 wordt
opnieuw gebruikt.
Dit productieproces van waterstofperoxide is hieronder in een blokschema
weergegeven. De namen van een aantal stoffen zijn in dit schema niet
vermeld, maar weergegeven met de letters A, B, C, D en E.
blokschema
283pGeef de namen of de formules van de stoffen die bij de letters A t/m E
horen te staan. Het oplosmiddel waarin R(OH)2 en RO2 zijn opgelost,
hoeft niet vermeld te worden.
Noteer je antwoord als volgt:
bij A: …
bij B: …
bij C: …
bij D: …
bij E: …
De temperatuur in reactor 1 wordt tijdens het productieproces constant
gehouden.
292pLeid uit het blokschema af of de reactie die plaatsvindt in reactor 1
exotherm of endotherm is.
Eén van de risico’s van (geconcentreerde) oplossingen van
waterstofperoxide is de ontleding van waterstofperoxide. In een
veiligheidsdocument voor de industrie staat dat deze ontleding kan
resulteren in het vrijkomen van warmte, zuurstof en mogelijk stoom.
Daarom is voorgeschreven dat de industrie een (geconcentreerde)
waterstofperoxide-oplossing opslaat in een tank met veiligheidsventiel.
304pLeg uit, aan de hand van de reactievergelijking voor de ontleding van
waterstofperoxide, welke gevaarlijke situatie zou kunnen ontstaan
wanneer een waterstofperoxide-oplossing in een dichte tank (zonder
veiligheidsventiel) wordt opgeslagen.
Noteer je antwoord als volgt:
reactievergelijking: …
uitleg: …
opgave 7Zeolieten
krantenartikel
Moleculaire zeven halen zwavel uit motorbrandstof Aardolie bevat niet alleen een grote variëteit aan koolwaterstoffen, maar ook verbindingen waarin zwavelatomen zitten. Speciale moleculaire zeven kunnen zwavelverbindingen als thiofeen selectief verwijderen uit auto- en vliegtuigbrandstof. Als dit op grote schaal even goed werkt als in het 5 laboratorium van Ralph Yang en zijn collega’s aan de universiteit van Michigan, zou een belangrijke oorzaak van luchtvervuiling en zure regen kunnen worden weggenomen. De methode van Ralph Yang en zijn collega’s maakt gebruik van adsorptie, het verschijnsel dat moleculen in een vloeistof of gas blijven plakken aan een vaste stof. Zo’n vaste stof 10 moet wel zo selectief zijn dat hij alle koolwaterstoffen laat passeren en de zwavelverbindingen tegenhoudt. Tot nu toe was niemand daarin geslaagd. Yang en zijn collega’s ontwikkelden echter een serie zogenoemde zeolieten die wel aan alle selectiviteitseisen voldoen. De chemici voegden verschillende zeolieten in de vorm van kleine 15 korreltjes toe aan benzine en dieselolie. Eén gram zeoliet bleek in staat het zwavelgehalte in 34 milliliter van een commercieel verkrijgbare dieselolie terug te brengen
In aardolie komen veel verschillende koolwaterstoffen (regel 1) voor.
312pGeef de structuurformules van twee koolwaterstoffen.
323pGeef de vergelijking van de volledige verbranding van thiofeen (C4H4S).
Hierbij ontstaat zwaveldioxide als enige zwavelbevattende stof.
332pLeg uit, aan de hand van de scheidingsmethode die in regel 8 van het
krantenartikel wordt genoemd, waarom men de zeolieten in kleine
korreltjes (regels 14 en 15) gebruikt.
De tank van een bepaalde auto bevat 80 L dieselolie.
342pBereken het aantal gram zeoliet dat minstens nodig is om van 80 L
dieselolie het zwavelgehalte terug te brengen van 430 tot 0,2 ppm.
Bronvermelding
Een opsomming van de in dit examen gebruikte bronnen, zoals teksten en afbeeldingen, is te vinden in het bij dit examen
behorende correctievoorschrift, dat na afloop van het examen wordt gepubliceerd.
HH
H
HH 
H
